講義の音声（ＭＰ３）をIpodに移す方法について
Ipod,mp3playerを初めて使うもの（完全など素人、初心者）です。
初歩的な質問かもしれませんが、色々試しましたがうまくいかないので助けてください。
資格予備校の講義の音声をweb上からダウンロードし、Ipod classicに移し、携帯して聞きたいと考えております。
回数もおおいことから外付けのドライブに保存しようと、ひとつダウンロードして、Ｉｐｏｄに移そうとこころみました。
そのドライブでitunesを使って再生することはできました。
そこでitunesのリストにドラッグ＆ドロップで追加し、同期化したはずなのですが、ＩＰＯＤの方では、認識されていないのか、探してもみつかりません。
原因がわからないので、itunesの中のリストを再生しようとすると「ファイルの場所を探します」のようなメッセジーがでてきます。また横にビックリマークのようなものがついています。
とりあえずリストから追加したファイルを削除し、Ｄドライブに再度ダウンロードしてみたりしましたが、うまくいきません。
itunesをかいさず、ダイレクトに移そうとしてみたり、（ドラックしてみただけです。方法もわかりませんが、これができれば一番簡単だとおもうのですが）、いずれにしろipodにそのmp3のデータが認識されることはありませんでした。
すいません、上手く表現できていないのでわかりづらいかもしれません。
何か良い方法はないのでしょうか？
やりたいことはipod classicに講義の音声をどんどん追加していくことと少しのお気に入りの曲を入れることです。同期化として不要な音楽がたくさんはいってくるのもできれば避けたいです。
ご教示ください。
よろしくお願い致します。
補足
ドライバはXP内の物で認識できるんでしょうか？