営業が一人で行く方がよいか二人で行く方がよいかということですが、経験談ではなく、客観的にもうしますと、ケースによります。
1.一人で行くほうがよいケース
これは、営業部の売上が顧客訪問数と関係ある時、一件でも多くの客をまわるほうがよい場合は、営業力を分散させて効率よく客をまわります。また、顧客が消費者の場合や、winerさんに個人的な親しみを感じている場合などは、ぞろぞろと複数で連れて行くのはよくないかもしれません。(相手が圧倒してしまうので)
2.複数で行く場合が良いケース
とくに、新人営業マンなど、まだ営業のイロハがわかっていない人の場合は先輩と一緒にOJTとしてついて行くケースがあります。後輩は先輩の営業トークやスタイルを見て雰囲気を掴むわけです。また、相手が自分より役職が上の人で、ランク的に釣り合わない場合は、上位者をつれていくこともあります。さらに、会社にとって重要な決断をする場合や、クレームの謝罪をする場合も上位者がいたほうがよいでしょう。
と、このように、営業にいく人数というのには「これだ」という法則はないです。大事なことは、こういう判断をしっかりできるビジネスマンになるということで、上手に友人や上司をつかうことが大事です。
なお、物事を判断するときは、思いこみで「これだ」と言ったり、経験で「昔正しかったから今もこうだ」と考えるのではなく、それぞれのメリットとデメリットを明らかにして、当てはまるケースを想定(仮説を立て)し、考えてみるという思考プロセスをおすすめします。