同期への告白

質問

20代の社会人男です。

何度か同じ質問をしていますが、いろいろな方のご意見を聞きたいのでよろしくお願いします。

私は同期の女性に好きな人がいます。 彼女とは冗談を言い合えるぐらいの中でもあり半年前に、自分と同じフロアに異動してきたので会話する機会も多くなっています。 出会ってから3年程になりま すが会社の飲み会や同期会など で複数人で休日遊んだことはこれまで何回かあるのですが、まだ二人で食事や遊びをしたことはないです。(1年前に仕事帰りの食事に誘うことをしましたが予定があったため2回断られています。)

彼女は社交辞令はとてもしっかりとしている方なのですが、内向的であり、所謂きゃぴきゃぴした女子ではなく自分からは決して飲みに行こうなどとは言わない性格です。また自分の趣味に費やす時間や一人の時間が必ずほしいタイプであるため必要以上の干渉があると不快に思うタイプでもあり元カレとは過去にそれが原因で別れたようです。また趣味がジャニーズ系のアイドルのようでよくグッズ集めやライブ活動も休日してるらしいです。
そのため二人きりの食事の誘いも度重なると嫌われると思い年に1回のペースでしか言えませんでした。

彼女とはその他、以下のような関係です。
・お互い誕生日はおめでとうメールをする。
・私は旅行や誕生日などに彼女へお菓子の土産をよく渡している。彼女からもお土産をもらったことがある。
・彼女が一人ぐらしを始めた際、引越し祝いとしてインテリアが欲しいと言われた(結局、何も渡していない。)
・二人きりのデートはないが仕事帰り、彼女が電車の待ち時間があったときは二人でカフェで時間を潰したことが2回ある。
・会社行事の中でペアを組んで手を繋ぐ企画があった際、彼女から近くにいた私を指名してくれた。
・つい最近は会社の飲み会から帰る際、彼女の車がある駐車場まで二人きりで帰った。(夜道が暗かったので送るということで一緒に帰りました。)駐車場に着いたら彼女からお礼で私の家の近くまで車で送ってくれました。
・彼女が旅行に行くと聞いてお土産を冗談でお願いしたら買ってきてくれた。
・仕事中に暇なときがあると私宛にメールをしてくれることがある。

今回の相談内容ですが、8月と9月に研修があり東京に行きます。8月は同期メンバー全員、9月は私と彼女の二人だけになります。そのため8月のときに彼女に好意がある旨をアプローチして9月には二人きりのタイミングで告白しようと考えています。
皆様の意見をお待ちしております！

回答No.1

tobirisu

これまでの回答では納得、または、満足できなくて再度質問してるわけですね。
どういう回答がついていたのかわかりませんが、

率直に回答します。

研修に便乗した告白はやめた方がいいと思います。

これまでの経緯で、2人だけで遊んだこともないのに、仕事で2人だけになった時に「告白」というのは、唐突すぎます。

理由は、研修は仕事です。
仕事に私情が絡むようなことはすべきではありません。

もし、彼女が断った場合に、その後の時間を気まずい気持ちで過ごすことになります。

彼女の性格によっては、ちゃんとデートもしたことないのに、研修でたまたま2人切りなのを利用して、と不快に感じる場合もあります。

はっきりいえば、「卑怯」と思われかねない。

彼女が内向的で、趣味に時間とお金を費やしている人であれば、職場以外での人間関係をあまり求めていない可能性があります。異性と付き合うより、好きなアイドルの追っかけをしていたいのです。

食事に誘っても断るのは、あなたに興味がないのです。嫌いという意味ではありません。
職場の同僚として以外の興味がないのです。
旅行のお土産とか、ヒマな時のメールとか、彼女があなたを「嫌ってはいない」から、です。

こういう人に研修中に告白などすると、非常識と思われて逆に嫌われてしまうリスクがあります。

誘うチャンスがなくて、焦っていらっしゃるのだと思いますが、考え直した方がいいと思います。