上司の方の年齢差はどれくらいになるのでしょうか？
離れすぎていると話題が難しいですよね。
No1様も回答っされていますが、当たり障りのないところで、趣味ネタ、ニュースネタが無難でしょう。
相手のキャラクターがよく解らないうちは、スポーツネタ、政治ネタはちょっと避けた方が良いでしょう。
スポーツネタは贔屓にしているチームが同じ場合は良いのですが、もし質問者様の贔屓にしているチームが上司の贔屓にしているチームと敵対関係にあった場合面倒くさいです。
政治ネタにしても応援している政党や政治思想の差異でトラブルの原因ともなります。
どれだけ話題の引き出しを持っているかなので、難しいかもしれませんが、ニュースネタであればYahooニュース等で様々な国内外のニュースが見られますから、そこをヒントにすると良いかもしれませんね。
また、会話を続けるには相手がリアクションしやすい対応にする事です。
例えば自分で話した後に、○○さんはどうなんですか？的に、必然にキャッチボールが続くようにしてみてはいかがでしょうか。
コミュニケーション能力ってのは一朝一夕で身に付くものでもないので、最初は苦労されるかもしれませんが、まずは会話が続くように上記のような努力してみては？
慣れれば自然とできるようになりますよ。
補足
上司との年齢は20歳以上離れてます。 私はスポーツや政治には、疎いのであまりそういった話はしたくありません。