1.違法ですか？
別にカードの使用そのものが違法ということはありません。
その支払内容が個人と会社の区別がついていて、法人分だけを会社の費用とすれば良いというだけです。
社長のプライベート(生活費を含む。)という場合、そのプライベートの部分と会社の費用として負担すべき部分を厳密に区分して、公私をとり違いしない限りは、カードの使用は単なる決済手段の一つです。
ポイントは今のところ税金の上でははっきりしません。これで個人の所得が追徴されたというのはまだ出ていないのではないでしょうか。
もっと高額なものに飛行機のマイレージがありますが、これは法人名義にはできないという事情もあって、個人が使用しても何も言われていないようです。
ただこれも例外的にクレジットを使う程度の前提で問題にならないのだろうと思います。
ご質問のように会社のほとんどの支払いをクレジットで行うようなっばいは、そのポイントの帰属は当然法人のはずで、それを代表者が個人的に使用したとすると、役員賞与に認定される恐れがあると思います。その場合は争っても多分勝てないでしょう。理窟は会社の権利だからです。
2.上記のケースで最も税金が安くなる方法を教えてください。
中長期的に最も税金が安くなるのは結局税務調査で余計な指摘を受けない方法ですね。指摘を受けると加算税等で結局は高くつきます。
それはオーソドックスに法人と個人のカードは分けて、法人カードでは出張費、交際費等の会社に関連する費目に限定して使う、その他の個人支出は個人名義のカードを使用するということでしょう。
ここで無理しても節約できる税金はわずかで、リスクのほうが大きいと思いますよ。
それと貴社が従業員がどの程度いるのか知りませんが、代表者が個人的に企業の資金を実質的に流用しているようなことが知られると、社員の士気やモラルに悪影響が出ます。こちらのほうが怖いですね。
あまりご期待に沿える答えではないかもしれませんが。
お礼
回答、ありがとうございます。 分かりやすく、参考になりました。