iPhone3にiTunesから曲を入れる方法

質問

iPhone3を友人に頂きました。(SIMカードなし)iPodとして利用したく、今自宅のPCと繋ぎiTunesから曲を取り込もうとしたのですが
何度やっても曲が入ってこないのです。
PCを見ている限りではきちんとできていると思ったのですがiPhoneに入っていません。
どなたか手順など細かく教えて頂ければ幸いです。
無知で申し訳ありませんが、よろしくお願い致します。

回答No.1

Bitoon

同期ボタンを押せば iTines内の音楽は iPhoneに取り込まれます。

　SIMを挿さずに 本当に iPhoneが正しく起動していますか？　それとも Jailbreak済みの iPhoneですか？

補足

すみません、Jailbreak済みという意味がよくわからないのですがきちんと起動しています。
原因かどうかはわかりませんが、既に他のiPhoneを以前PCに繋げており、iTunesを起動した際「〇〇のiPhone」と項目が表示され、中を開くと恐らくもう一台のiPhoneのシリアルナンバー等の記載がありました。
やはり私のiPhoneを繋げて、iTunes内データが同期されないのは端末情報が異なるからなのでしょうか？
ひとつのPCで何台ものiPhoneに曲を移すことはできないのでしょうか？どこかそういった内容に関しての専門問い合わせ部署などあればと思ったのですが‥