本社に気になる女性がいます

質問

２９歳の男です。営業所で経理の仕事をしていますが、本社の経理課に気になる女性がいます。
　私は入社後に本社の経理をしてましたが、１年半前に現在の営業所に転勤になりました。その女性は私の後任という形で入社して来ました。
　初めてお会いしたのは、私とその女性の歓送迎会の時でした。その時は、本社の経理課長や先輩が、付き合ったら？と冗談を言ってました。
　本社の経理課長はことあるごとに、私にその女性の情報を教えてきたり、課長宛に冗談で書いたイラストを女性に渡したりしてました。（そのイラストは今でも女性のデスクマットにはさまってます）
　とにかく、課長の得意なジョークだとは思ってたし、女性は愛想もよいので好印象だとは感じてましたが、半年ぐらい前に趣味が私と同じＴＶゲーム好きと知ってから、親しくなりたいと思うようになりました。
　しかし、接点がなく、なかなか進展しません。旅行の土産を渡すか、仕事で本社に電話にして女性が出た際に世間話をするぐらいです。
　営業所に移動した頃は、売り上げを預けに本社へ行ってましたが、現在はＡＴＭ預け入れになりました。現在でも、営業所の書類を届けに帰りに本社に寄りますが（自宅が本社に近いので）、女性は定時にあがるので会うことはありません。課長とは会いますが。
　課長や先輩に飲み会を何度か提案してますが、あんまり乗り気でないようです。（もともと、本社の経理は飲み会を行いません。忘年会も新年会もなく、人事異動があっても歓送迎会をやりません。私と女性の歓送迎会があったのは、珍しい出来事でした。課長も下戸な上、自宅が遠いのも理由かも知れません。）
　他に考えられることといえば、女性と仕事上書類のやりとりをしてるので、メモ用紙に簡単な手紙を書いて一緒に送るくらいでしょうか…。何とか電話番号交換まで持って行きたいです。
　私は自己主張が苦手なタイプで、付き合った経験は少ないです。女性も愛想はあるけれども人見知りするタイプの様です。そのわりに接点がないし、このままでは何もないまま終ってしまいそうです。女性は派遣社員なので、いつ辞めるかわからないですし。
　何とかしたいという強い意志はあります。でも恥ずかしながら恋愛経験が浅いので、実行よりもあれこれ考えることが多いです。
　これからどうするべきか…。自分なりにも考えはありますが、アドバイスを頂けるとありがたいです。

回答No.1

rowena119 · ベストアンサー

不倫多数の再婚男です。

　失敗は、チャレンジするから起きること。チャレンジしなければ失敗はしないが、成功も有りません。
貴方が彼女に好意を持っていることを伝え、デートに誘うしかないでしょう。本社による時に、待っていて貰うように電話するとか出来ないのでしょうか。
　いずれにしろチャレンジしないことには結果は付いてきません。どんどん、積極的に行くことです。

お礼

確かに、人を頼りにしてたり、機会が来るのを待ってても進まないですね…。やはり、機会は自分から作ってかないと。失敗を恐れてあれこれ考えてる間に、行動あるのみですね。背中を押された気分になりました、ありがとうございます！