伊豆大島に在住してましたので、回答します。港は早朝6時元町港か岡田港接岸ですが、東海汽船で22時竹芝桟橋または熱海から船が出ていて輪行バック入りならタダです（もちろん船代は掛かりますが確か一人5000円位）。行き7時間、帰り5時間です。
自然はかなり残っています。港から島内周回道路までは傾斜きつい所もありますが、周回道路53ｋｍに出れば全舗装でロードなら最高です。ただし島半分は道路灯が無く、マムシとヒキガエルと台湾リスが多く生息してるので深夜は道路に出てきますので輪行には注意です。
また三原山も全舗装ですが登るのに自転車では辛いものがありますが登れないこともないでしょう。20年前の大噴火跡や溶岩砂漠の大スケールは壮大です。あと海から式根島、新島、伊豆半島も見渡せます。
観光と漁業で成り立っている島ですが、多くは椿見物の老人が多く、若い人には？？？ッて感じですが、お金も安く手頃ですし時間も掛かりません。ちなみに飛行機なら羽田から1時間程度8000円だったと思いますが自転車持込費用が別途かかったと思います。
元町は飲み屋さんがありますが12時で終わりです。水は海水分離でハッキリ言ってまずいです。地酒はかなり美味しいです。クサヤの干物もあります。いまだ酔っ払い運転が多いから夜間は注意です（交通機関がないから仕方ないのですが）。夜間島の半分は道路灯が無いものと思ってください。
53ｋｍツーリング及び三原山まで20ｋｍ？は一日で周れますが、アップダウンも多くかなりハードです。三原山なら景色は最高です。あと波浮港もちょっと変わってて輪行時に立ち寄れば面白いです。高校2つあります。島民1万人です。
ちょっと古い情報ですので、観光協会、村役場に問い合わせてみればいかがですか。海砂は溶岩ですから黒く海水浴には向きません。桟橋で釣りもできますが、お遊び程度しか釣れません。但しスキューバダイビングは盛んでよく東京のショップが講習やっています。
くれぐれもマムシには注意。
