カナダ経由ヨーロッパの旅、問題ないでしょうか？
前々から行きたかったカナダ旅行とヨーロッパ鉄道旅行に思い切って両方いっぺんに行こうと思っていますが、友人からの指摘（アドバイス？）に悩んでいます。
大まかな旅程は、日本→カナダ→ヨーロッパ→カナダ→日本（約40日間） とこのようになっています。（全て個人で手配しています）
日本⇔カナダのチケットはユナイテッド航空で手配済みなのですが、問題はカナダ⇔ヨーロッパです。
ヨーロッパでは鉄道での移動になるため、カナダからの往復便はイギリス着フランス発にしようと思っています。
Air Transatという航空会社が安いのでホームページから航空券を買おうと思っていますが、友人から日本からでは買えないのではないかという指摘を受け、そもそもこんな旅程が許されるのか！？ということを言われ、こちらで質問した次第です。
ちなみにビザは、全て観光ビザ（ビザ免除）で、英語もそこそこできます。
質問は、
(1)カナダからイギリスへ、ヨーロッパ周遊後フランスからまたカナダへ戻ることは許されますか？
(2)Air transatのカナダサイトで航空券を日本から買っても問題ないのでしょうか？
(3)旅程をまとめて、最初にカナダ入りしたときに税関職員に見せるべきでしょうか？
カナダへ行ってもしダメだと言われたら！と考えると質問せずにはいられませんでした。
今の私は、なぜこの日程が許されないのか？と反論したい気分なのですが、なにぶん無知な為、自信がありません。
専門知識のある方、もしくは経験者の方、ご存知の方、教えて下さい、アドバイスもあればお願いします。
