職場女性へのアプローチ、アドバイスお願いします。

質問

５３歳のサラリーマン、バツイチ独身です。
営業の仕事をしています。
今年の４月から私のアシスタントで（派遣で）来てくれた女性にアプローチしたく悩んでいます。

1.彼女は３８歳独身で、親の介護で婚期を逃したようです。
　かなりの美人で、元銀行員で仕事に対する行動・意欲も高い女性です。
自分にとっては理想のタイプです。

2.彼女を紹介するため、得意先廻りも２人で行動しています。
昼食を共に摂る機会も多く、移動時にプライベートな事も話す機会も多いです。

3.いずれ正社員になりたいとの要望ですが、結婚願望もあるようです。

4.彼氏はいないようです。
得意先担当者から彼女を個人的に紹介してと何度か連絡がありました。
その都度（彼女に確認のうえ）丁重にお断りしています（笑）

仕事上、私の方が圧倒的に立場が高いため、セクハラと誤解されると困ります。
年齢差を考えると彼女にとって迷惑かなとも考えています。

なお、私の離婚理由ですが、１０年前に妻側の事情（病気）で協議離婚しました。
子ども２人は私が引き取り、上は社会人、下は大学生です。
子どもは、いい人がいたら再婚したら？と言ってくれています。

彼女を傷つけることなく、私の気持ちをうまく伝えるアプローチ方法を（特に女性の方から良いアドバイスを）お願いします。

回答No.1

mh-mh · ベストアンサー

質問者さんとお相手の方と同じくらいの年齢差の上司とダブル不倫ですが、お付き合いしている者です。

私の場合、彼の出張先と私の旅行先が偶然同じで、
現地で始めて２人で飲みに行き始まりました。

先ずは、夜の食事か飲みに誘ってみてはいかがでしょうか？
プライベートな時間のお誘いがＯＫであれば、
よい展開が望めるんじゃないかな？と思います。

お礼

ご回答ありがとうございます。

確かにプライベートな誘いＯＫであれば展開は望めそうですね。
誠意を込めて、私の気持ちを打ち明けてみます。

断られた時、お互いが気まずい思いをするのでは？と告白を躊躇していました。
思い切ってアタックしてみます。