順番に答えていきますね。
1,
ipodはPCの使用が大前提です。
PC側でitunesというソフトを使って曲情報、プレイリストなどを一括管理します。
というわけで借りてきたCDをPCに入れてHDDに取り込むことになります。コンボを使うことはできません。(実際コンボよりもPCで管理した方が何かと便利です)
2,
MDはいかんせん扱いにくい&容量が少ないのがネックです。
CDならPCでも容易に読み込めますがMDだとMDドライブ(あるにはあります)かサウンドカードから入力しないとPCで編集できませんし、容量もHDDタイプのipodに比べると格段に小さいため大量に持ち運ばなくてはなりません。
その点でアルバムすべてを常時持ち運ぶならばipodなどのデジタルオーディオプレイヤーを選んだ方がベターかと思います。
3,
MDウォークマン
欠点;
容量が小さいためカセットをたくさん持ち運ぶ必要がある
データとして扱いにくい
長所;
今までのMDが無駄にならない
ipod
欠点;
初心者にはとっつきにくい(教えてgooにも多数の悲鳴が(笑)慣れたら快適ですよ)
修理が高い(どんなものでも修理ではなく交換対応となるためです。必ず購入店で何らかの延長保証にはいっておいたほうがいいです。)
長所;
・容量大きいのですべてのアルバムを持ち運べる(ipod classicなら最大160Gのモデルもあります)
・サイズが小さいものから大きいものまで種類が豊富(nano、classic、touch、shuffleがあります。どれにするかは自分の使用スタイルで決めて下さい。このサイトにも過去に同じ質問がたくさん出ているのでそれを参考にして下さい。)
・曲の管理が楽。(ソフトがsonyのsonic stageに比べるとかなり作り込まれていて便利です)
・動画の再生ができる(録画したTVなどをPCでエンコードして見ることができます)
似たような質問は過去に出尽くしているのでそちらも過去ログで調べてみて下さい。