エポキシ化大豆油の構造式（Ｒの部分もお願いします）

質問

エポキシ化大豆油の構造式（特にRの部分）が分からなくて困っています。どなたかご存知な方、いらっしゃいましたら教えて下さい。また、どのようなデータベースに入れば判明するのか等も、併せてお願いいたします。
私は使用したことがないのですが、有料データベースのＳＴＮで検索可能なのでしょうか…？

回答No.4

noname#230359

> 唯一、不飽和結合のないステアリン酸がエポキシ化さ
> れるというのは、どういうことなのでしょうか？

ステアリン酸だけでなく、パルミチン酸の部分も、不飽和結合が無いのでエポキシ化されません。
ただ、油脂はグリセリンのトリエステルでいろいろな脂肪酸がランダムに組合わさって結合しているので、不飽和結合がある脂肪酸部位がエポキシ化されると、油脂分子全体としてみると、エポキシ基を持つことになります。脂肪酸の組合せが３つとも飽和結合の油脂は、当然エポキシ化されません。このような分子も組成比率の組合せ確率から考えると完全にゼロではありません。
また、エポキシ化反応の転化率も１００％ではないので、エポキシ基を持たない分子は、そこでまた増えることになります。そこまで考えると、恐ろしい構成成分数の混ぜ物の世界になります。
企業秘密でも何でもなく、天然油脂や、そのエポキシ化物の組成については、平均的な話しか言えないのです。

お礼

度々のアドバイスありがとうございます。
本物質についての理解が深まりました。

回答No.3

noname#230359

大豆油の一般的な脂肪酸組成は、大体次の通りです。
リノール酸(2)54% [4660-33-3]、オレイン酸(1)23% [47112-80-1]、パルミチン酸(0)10% [4357-10-3]、リノレン酸(3)8% [44463-40-1]、ステアリン酸(0)5% [4857-11-14]、

（）内は、不飽和結合の数で、この部分が過酢酸等によってエポキシ化され、炭素－炭素の間に酸素１個の挟まった３員環のエポキシ基になります。

もとの脂肪酸の構造は、
ChemFinder
http://chemfinder.camsoft.com/
で[]内のCASナンバーを入力して検索すると、出てくると思います。

お礼

nakata様、ご回答ありがとうございます。

唯一、不飽和結合のないステアリン酸がエポキシ化
されるというのは、どういうことなのでしょうか？

よろしければ、アドバイスお願いいたします。

回答No.2

noname#230359

>高校の時に使用していた教科書には、アルキル基
>または炭化水素基が…という表記がありました。
>水酸基等、別の基をを含んではいけないのでしょうか？
私は,上記のように素直に考えておりました。
CとHのみだったら，数が変わってもそれほど特性に差がでないけど,極性の強い元素(NやO)が入ると特性が変わってくるからではないかと,思っていますが。
(専門家ではないので，あくまでも私見です。)

>Ｒの部分は、機密であるのか開示されていないようでした。
この部分については,天然物由来品だったり,高分子であるために,「Rは〇〇である」と一義的に決まっているわけではないから開示されていない,という可能性もあるのでは?
有機って副生成物とかもすごく多いですよね。

お礼

mnoma様、早々のご回答ありがとうございます。
確かに、天然物由来品等は特定できないのかもしれません。
ただ、分子量が特定されていたため、構造式も特定できるのでは？と考えました。

また、何かありましたらアドバイスお願いいたします。

回答No.1

noname#230359

Rの部分まで出ているかどうかわかりませんが,
私は,下記の参考サイトの「データベース」にあるサイトから検索することが多いです。
その中でも「化学物質・化学薬品データベース」を使うことが多いです。かな漢字で入力できます。
STNはほとんど使ったことないのでよく知りません。

参考URL：

http://www.chem-station.com/

補足

アドバイスありがとうございます。
Ｒの部分は、機密であるのか開示されていないようでした。

ところで、化学式によくつかわれるＲには正確な
定義があるのでしょうか？
高校の時に使用していた教科書には、アルキル基
または炭化水素基が…という表記がありました。
水酸基等、別の基をを含んではいけないのでしょうか？
個人的には、どのようなものでもＲで表現してよいと
考えています。

よろしければ、ご回答お願い致します。