女性の表情や態度から、どの程度気持ちを読み取れますか？
自分の話で笑ってくれたらそれでOKで終わらせるのならば、それは浅い物の考え方です。
質問者さんが、上司との会話がつまらなくても、上司のために盛り上げようとしたことがあるのならば、女性も同じようにすることがあるということがわかっていないといけません。
また、モテたい特定の年齢層にだけウケればいいと考えがちです。
ですが、本当にモテる人は年齢問わず女性を喜ばせていますよ。
まずは職場のおばちゃんを喜ばせてみてはいかがですか。
おばちゃんの好みそうな系統・話題をどれだけ理解し、準備できるのか。
またその準備した話題は、10の内ひとつしか話せないこともよくあります。
(むしろ、自分が準備した話題を全部話そうと必死になる人は、押しつけがましくなりますので注意が必要です)
そういう徒労に終わる努力をどの程度続けられるのか。これも大切です。
また、会話上手になりたいのであれば、話題を用意するだけでもいけません。
職場の女性の(たとえタイプでなくとも)微妙な変化を見分けられるよう、普段から意識されることも大切です。
髪型の変化や服装、化粧など、会話以外からどの程度情報収集しようとしていますか。
まったくしておらず、会話だけだというのならそういうことにも意識を向けること。
日常の当たり前から、どの程度会話が拾えるのかということも大事ですよ。
本当にモテたいのであれば、急がば回れです。
近道しか求めないような人は、所詮付け焼刃。すぐに見抜かれますよ。
補足
これは実体験ですが、確かに時間をかければ長所に気付き認めてもらえることもあります。しかし、殆どの女性は最初の1回や2回で評価してしまう傾向があるので、やはり第一印象というか序盤を大事にしたいのです。