告白の仕方について

質問

31歳独身女性で、32歳の独身男性に片思い中です。

お互い同じ職場で働いており、出会って2年程になりますが、
内1年半は私が片思いしている状況が続いています。

彼とは以前働いていた職場で知り合い、
私の方が先に退職し、父の会社に就職しました。
その時私が彼のことが好きだということは誰にも秘密、
彼にも一切悟られていませんでした。
彼から転職の口利きのお願いをされたのですが、
あくまで同僚として接し、淡々と応じました。
私が彼に好きだ…というようにアピールし始めたのは、
彼が父の会社に転職を決意してからです。

彼も私の気持ちに気づいてはいるのですが、
気づかないふりをし通しつつ、たまに思わせぶりな態度をとってきます。
やたら帰りにお菓子を買ってきてくれたり、色んな物をくれたり、
私の食べられないものを覚えてて「これはアレルギーだから」等気を使ってくれたり、
もしかしたら彼にとっては普通で何でもないことかもしれないのですが、
私にはその優しさに一喜一憂するのがつらくて仕方ありません。

2人程元カノを知っていますが、どちらも元キャバ嬢で見た目も派手な方で、
一方私は彼の元カノ達とは真逆で地味な女性で、甘え方も下手です。
しかしたまに「落ち着いたからそろそろ地味な子と付き合いたい」と言い出し、
その度にまた一喜一憂している自分がアホらしくてたまらないです。
あまり男性との交際経験もないので、その辺の駆け引きも全然わかりません。

私も気持ち的にかなりギリギリな部分があって、
連休明けに１度時間を作って貰って告白をしよう！と決意しました。
最初はストレートに告白をしようと思っていたのですが、
彼の上司は私の父・母に当たる為、色んな意味で難しいと思います。

それならば「まずはお試しで付き合って欲しい」と伝え、
父と母には態度でバレないように私も誠心誠意気を付ける旨、
社長の娘でなく、前職時代の先輩・後輩としての関係として、
会社のことは抜きに単純に１人の女性として見て、
お付き合いをしていただきたいと伝えようと思います。
もちろんその間にキスもエッチもする気はありません。

今まで自分から告白をしたことはありません。
こんなに長い間１人の男性に片思いをしてきたこともありません。
これで諦めたら自分も一生後悔しそうな気もするし、
待ちの姿勢でいる間に彼に彼女ができてしまうのも嫌です。

女性から告白はあまり…と言われることも多いですし、
立場的に本当に難しい部分もあるかもしれませんが、
やはり後悔したくないので、やれる限り誠心誠意、
私の気持ちは伝えた上で振られるなら振られたいです。

『お試し』というのは、如何なものでしょうか？
一般的に受ける印象等を教えていただけますと嬉しいです。

なお彼は非常にプライドの高い方です。
なので私と交際し、ゆくゆく結婚となった場合にくる『逆玉の輿』を敬遠してる部分が見えます。
奥さんの家業を継いだ社長さんの話題になった時、聞いてもいないのに「オレ、絶対そういうの嫌だ！」と言い出したり…

仕事面では前職時代から非常に信頼していた方で、
再び一緒に働くようになっても日々「すごいなー」と思います。
1年しか変わらないのに考え方も非常に大人で冷静な方で、
自分よりも他人を優先して考えるようなところは前職時代も今も変わりません。

告白は静かなところでする予定です。
事前に「お願いしたいことがあるんだけど、職場だとちょっと言いづらいからいつでもいいから時間作って欲しい」とお願いしようと思います。
お願い＝お試し交際っていう形で持っていこうと考えています。
でも最初は「○○さんのことが好きです」という話からする予定です。

変にシナリオを考えるよりは、思っていることをその時の自分の言葉で一生懸命伝えようと思うので、それ以上のことは何も考えないでおきます。

こんな状況なのですが、色々とご助言いただけますと幸いです。
よろしくお願い致します。

回答No.3

noname#211010 · ベストアンサー

告白なんて肩ひじ張らずに、日ごろから馴れ馴れしく、色々誘うようにしましょう。
友達から始めないと、告白が失敗した場合、お互い気まずすぎるでしょ。
連休明けなら、あなたから何かお土産でもあげて、今度一緒に行こうとか、相手の連休中のエピソードでも聞いて、その話に食いついて、今度連れてってとか、連休中は混むと予想して行かなかった映画等があって、行きたいんだけど一緒に行ってくださいとか、誘ってみれば脈があるか無いかわかるでしょ。

回答No.5

mao0220

色々事情があることとは思いますけど、「お試し」って相手に失礼なんじゃないかなーと思いました。
もし自分が告白されて「お試しで付き合って」って言われたら、あなたはどう感じますか？
私だったら嫌です、そんな告白^^;
ある程度の年齢の大人が、本気では付き合えないけど、お試しなら付き合えるとかそういうものでもない気がする。
どうせ告白するなら、１年半の想いがあるなら、素直に気持ちを伝えたらいかがでしょ。

回答No.4

jisebjapor

>「オレ、絶対そういうの嫌だ！」

あぁ、それきっと無理ですよ。

彼の立場としてみたら、あなたは恩のある女性ですし、経営者の大切な娘さん。
あなたには優しく接しなければいけないし、かと言って優しくしすぎてこれ以上好きになられても困るという複雑な立場です。だから付かず離れずの一定の距離を置いてるんです。

彼はあなたが好きなことは気づいています。彼は経営者の大切な娘さんと交際する気はないと思います。彼の複雑な心情を察してそっとしておいてあげた方がいいような気がします。

あなたが告白してしまうと彼は会社に居づくなり退職するような状況になる可能性もありますね。それとキャバ嬢2人と交際していた経験からも、彼の中で将来的に会社の経営に係わる仕事には向いていないと自分自身で感じ取っているのかも知れません。

今告白するよりは、彼があなたと交際する気がありそうかどうか、もっと探りを入れてからのほうがいいと思いますよ。普通の状況と違って今回のケースは「失敗」というのはどちらにとってもリスクが余りにも大きいからです。

回答No.2

いくら 先生（@77758）

素直が一番

あと誠心誠意の、使い方なんかおかしい

あとキスもエッチないお試し期間ってままごとみたい

回答No.1

eroero4649

＞『お試し』というのは、如何なものでしょうか？

自分が勤めている会社の社長令嬢に、お試しもへったくれもないです。もしその言葉を額面通りに受け取って「お試し期間で返品します」といって逆ギレされて会社にいられなくなったら、私が彼の知人友人なら、「お前、世間知らずの社長令嬢の言葉を額面通りに受け取るバカがいるか」といいますよ。

付き合うなら、娘婿になるくらいのつもりで。その気がないなら、社長の娘さんに手なんか出さない。そこは一線を引かないと社会的立場を失うのはこちらです。
佳子ちゃんとか愛子ちゃんが、「皇室とかそんなのは関係ないから私と付き合って」といったってそうはいかないのと同じです。社長令嬢であるのは事実である以上、会社の男に手を出すならそれは付きまとうものです。
彼にその気がなくても、思わせぶりな態度をするのはある程度仕方がありません。社長の娘さんに嫌われたら困ることが起きるかもしれませんからね。なんとなれば、「彼女に片想いされること」が最高の関係でもあります。自分は責任（リスク）を負わずに社長令嬢のえこひいきという果実を得ることができますからね。

質問文全体から思うところは、31歳でも女のしたたかさがまったくなく、やっぱり世間知らずのお嬢様だなと感じます。それを高く評価する男性は多いですが、彼がそういうタイプなのかどうかは分かりません。