40代の既婚男性です。
『自分は一体どうすれば良いのでしょう？ 』
他の方と重複してしまいますが、私も苦労したので私なりのアドバイスを。
一つお薦めするのが、インターネットでメール友達を作って女性とのコミュニケーションの仕方を学ぶ。相手は主婦とかでも良いと思います。最初はむしろその方がリラックスして話ができるかもしれないし。勿論、不倫とか考えてはダメですよ（向こうが引きます）。やっていくうちに、相手をしてくれる女性、してくれない女性、最初は良い感じに会話が続いていたのにある日途絶えたとか、いろいろあってその中で学ぶことも多いと思います。もしかしたら騙されてお金を取られるかもしれません。それは不運なことですが、そういうことも含めていろいろ勉強になります。
一方で、生身の女性とコミュニケーションを取る練習もしておいた方が良いかもしれません。手を握られたくらいでドキドキして喋れなくなったら困るでしょ？それなら、たまにはキャバクラとかあなたが気にしなければ風俗とか（病気には気をつけてください）に行ってみるのも良いと思います。
『自分は一言で言えば、内気な性格で職場の人に言わせるとかわいい感じらしいです。』
それなら、年上のお姉さま方の母性本能をくすぐって付き合うのも一つの手ですよ。それとは別に、職場の年上の既婚の女性の方にかわいがってもらっていれば、彼女たちの独身の友達や知り合いを紹介してくれることもあると思います。
あとは、フィットネスクラブや空手、柔道、合気道、ボクシングジムとかに通って身体を鍛える。そうすると精神的にもすっきりして自信をもてるし、少しは胸板が厚い方が良いでしょ。
それと、部屋や身なりには清潔を保つようにする。部屋は週末掃除しておいて服装も気を遣うようにする。ぶっちゃけた話、チャンスはいつ訪れるか分りません。もしかしたら明日、ある女性が終電なくなったからあなたの家に泊めてと言うかもしれません。その時、もし、ゴミ袋が散乱している部屋を見せたり“イヤー、うち散らかっているからごめん、勘弁して”とか言ったりしたら何年かに一度見れる彗星を見逃すようなものです。
