結論を言う事はできませんが…。
以前に本で、「相手が自分の事を好き…ということがわかると、その人の事を意識するようになって、その人に対して好意を持ちやすくなる」…というのを読んだことがあります。
彼はその人の事をどの程度好きなのでしょう。高校生くらいだと、良くミーハーな気持ちで「好き」とか言う人もいますよね…。でも、逆に本気で「その人意外は愛せない」…という熱い人もいます。（私の友達にこう男の子…いました。かなりもてる人だったんですけど、彼は他の女の子に告白されても振っていました。実る可能性はゼロに近い片思いで、そのことは彼もうすうす感づいていたはずなのに…。）
ましてや、ずっとお友達として付き合ってきたとの事。恋愛対象としてみられない可能性もありますよね…。ただ、これに関しても、つい最近、幼稚園から幼馴染として仲良くしてきた男の子と付き合いだした友達（大学生）がいるのでなんともいえません。もちろんその間、他に恋人がいたことだってあるし、それはお互いにしっていました。
ですから、失敗したときの事を考えてみるといいと思います。
…もし、告白して振られた場合、少なからず傷つきますよね…。そして、それだけならまだしも、そういうことがあると、相手の性格によっては元のような「お友達」に戻れなくなったりすることもあります。もしかしたら戻れるかもしれませんが、やはり、少しの間は多少の気まずさはあるでしょう。
…問題はそのようなリスクを犯してでも、自分の気持ちを伝えたいかどうかです。
もちろん、伝えなくては付き合えることはまずありません。いずれ彼は他の女の子のものになってしまうでしょう。ただ、状況にもよりますが、成功する可能性は０ではないと思うんです。
あとは、彼の女の子のタイプだとか、恋愛感だとかを参考にしながら、成功する可能性がどのくらいあるかを考え、それを照らしながら、失敗したときのリスクの事と自分の彼に対する気持ちを考慮にいれ、リスクを犯してでも告白する価値があるのか（それだけの可能性があるのか）、もしくはそんな危険を犯すくらいなら今までどおり友達でいた方がいいのかを考えるといいと思います。
多少気まずくなっても大丈夫な卒業の時期になってから告白する…というてもありますけど、のんびりしていると他の子にとられてしまうのでそれはそれで危険ですよね…。
少しでも参考になれば幸いです。ｗｗ
