こんにちは。
軽くみられているかも知れないし、質問者様がとても包容力のあるお姉さまの雰囲気のある方なのかも知れないし、実際の現場を見ていませんので、どちらとも判じる事は出来なさそうです。
ただ、やはり、男性としては、年上の女性に甘えたい、優しくいたわって欲しいという願望は、少なからず、多くの人が持っていると思います。
軽く見られているというよりも、包容力に包まれたかったのかなぁ、とは思います。軽く見てたとしても、そのさらに奥の本音は、お姉さまに甘えたい願望だと思います。
つまり、質問者様をとても包容力のある女性と認識してるかも知れませんね。
ただ。
それならそれで、お酒の力を借りておちゃらけて求めるのは、やはりよろしくないし、女性に対してフェアなやり方ではないと思います。
素直に甘えなさい。
どうするかは、女性の方が決める余地を残しておけないと、あまり、よくないね。
親密ではないのに、バイト先付近までついて行くのも、相手がイヤだと思えば、ある意味、ストーカーに近いとも言える。
上記、あくまでも私見です。
雰囲気が違うのであれば、ご容赦ください。
ところで、質問者様としてはどうなのでしょう。
悪からず思っているのなら、このまま、彼のやるのに委ねていれば、いつか、そういう雰囲気になるとは思います。
或いは、迷惑、軽く見られたくない、という気持ちであれば、バシっと跳ね返した方がいいと思いますよ。多分、一度うまく行ったので、この先も同じようなスタンスで続けてくるでしょう。
はっきり跳ね返すのは気が引けるのであれば、極力、同じお酒の席に居合わせないように工夫しましょう。基本、お酒の力をかりなければ、あまり大胆にはなれないでしょうから、まず、うまく回避できるとは思います。
質問者様次第かも知れませんね。