文面だけでの状況では正しい判断ができてないかも知れませんが、でも可能性があるカップルですね。
GWの約束は今からでも決して早くありません。と言うか、早めに約束をしておきましょう。おそらく、今からなら都合を付けて貰えると思います。具体的にどこに行くかも含めて、きちんと相談しておくと良いですよ。
今からGWの間は、その計画の時期だと思って下さい。
でも高校生と中学生ですから、近くの公園や遊園地などで昼間デートにした方が良いです。質問者さんが欲しいのは、彼の気持ちであって、彼との深いお付き合いではないと思うのです。高校生と中学生らしいお付き合いを続け、将来に向けてゆっくりと考えて行くのが良いと思います。
告白の時期は、GWのその時です。だって、一応はデートなのでしょ。その時に告白し合わなければ却って変ですよ。仮に中学生でも。
さて、告白が巧く行った後の話です。前質問に
>※先輩は彼女いません^^ あと、すっごい頭がいい学校に行ったんで
と書かれています。そうね、有名進学校から東大一直線、そんなイメージですかね。勉強ができる生徒さんだともいます。
こう言う、勉強一途の男子高校生は、なかなかガールフレンドが見付けられないものです。ガールフレンド探しより勉強が最優先。でも憧れは持っています。絶対に。
一人だけでの受験勉強って、本当に辛いものがあります。心の支えが欲しいと思います。質問者さんはその心の支えになって上げて下さい。
高校1年ならまだ多少の余裕があります。理想的には彼に勉強を教えて貰いながら、同じ高校を目指す。そう考えてみませんか。当然ながら高校に入ったら一緒に勉強です。
私は既に青春時代は何十年も遠い昔の話になりました。でもこれが理想的な姿なのではないかと、今も尚思っています。
頑張って下さい。勉強も恋愛も。一緒に頑張れるはずです。