まずこういう時はサイトのサポートを読みましょう。
http://www.myfonts.com/support/
上記サポートページの「license」によると1ライセンスで5ユーザーまで許可すると書かれてます。
また「How do I re-download a font I already purchased?」によると特にダウンロード回数の制限は無いようです。
つまり、同時に5マシンでの使用は許可されており、ライセンスを取得したマシンには再インストールは無制限と読むべきで、質問の想定内なら何も問題ないと思いますけど?
お礼
Hoyatさま 朝早くにご回答していただき、ありがとうございます。 なるほど、頑張って英語を読んでみたら、確かにそう書いてありますね。 つまり5ユーザー=5PCっていう事になり、新しく購入したMacにインストールした場合、2ユーザー目とカウントされるっていう事なんですね。 ライセンスのあるフォントをコピー出来るのかっていう疑問がちょっと残ったんですけれど、ひとまずは安心です。 とっても助かりました、どうもありがとうございます(^^