私も今高3で、3年付き合ってる同い年の彼氏がいます。
最初のデートは(中3の時だからあまり参考にならないかもしれませんが)映画を観に行きました。
二人で相談して、二人とも観に行きたいって思う映画観に行ったほうがいいです。
ちなみに、最初のデートで遊園地とかはやめたほうがいいらしいです。
付き合い始めの遊園地デートは、並んで待っている間に会話が途切れる恐れがあるからだそうです。
何回もデートしていったら彼女の洋服の趣味もわかると思うので、慣れてきたら買い物デートとかいいと思います。
私も来週買い物デートしますよ♪でも私たちの初期のころはなかなか買い物がうまくいかなかったです…お金がなくて買いたいものが買えなくて憂鬱になる一方でした(笑)
こんな感じでしょうか…参考になれば幸いです。