私がこの夏実行した旅行の行程です。私は関西ですので、関西-関東の行き帰りは青春18を使いましたが、関東に入ってからの行程を示しておきます。
新宿-ムーンライトえちご-新潟-上越新幹線-高崎-長野新幹線-長野-直江津-ほくほく・はくたか-越後湯沢-上越新幹線-東京-山形新幹線-山形-左沢線往復-新庄-山形新幹線-東京-新宿-ムーンライトえちご-新津-坂町-米沢-山形新幹線-福島-東北新幹線-仙台-東北新幹線・はやて-大宮-長野新幹線-佐久平-小海線・小諸往復-小淵沢-スーパーあずさ-新宿
前日の夜出発ですので、高崎までの乗車券が必要です。
ムーンライトえちご、はやては全車指定席ですので、指定券が必要です。
補足
今までは、青春18きっぷばかり使っていたため、鈍行しか乗っていないので、特急や新幹線などがよいです。