No.1の方の補足の形になりますが,この方のおっしゃるとおり,カセットデッキとパソコンをつないで音を録音する必要があります。そのために必要なものは,オス-オスのモノラルオーディオジャックです。家電量販店に数百円で売ってます。
そして,この手の作業をするのにお薦めのフリーソフトは「仮面舞踏会」(参考URLからダウンロードできます)というものです。これを使えば音声をwavファイルで保存できます。(マイク端子とカセットデッキをつないで録音すれば,パソコンのスピーカーからも音が出ますので作業しやすいと思います。)
そのカセットの中身は何でしょうかね?講演会のような単なる音声であれば音質は聞こえる程度まで落とせばいいですから,仮面舞踏会で録音するときの設定でビットレートを落とせばファイルデータをかなり削減できます。どれほどまで耐えられるものとなるか色々試してみてください。
そしてその後,さらにデータを圧縮するためにMP3にエンコードします(仮面舞踏会でそれもできます)。
この方法でやった僕の例では,45分間の講演会のテープを16bpsモノラルに設定して録音し,その後さらにMP3に圧縮した結果,約5Mバイトほどになりました。ちなみに通常の音質で(44.1kHzステレオ)録音したwavファイルでは461Mバイトにもなりました。実に90分の1にまで圧縮できたことになります。
あとの問題は双方の通信速度ですね。光あるいはADSLではほとんど問題にならないと思いますが,ダイヤルアップだとかなりやばいです。
そんな感じです。参考になれば幸いです。