Weird から派生した言葉ですね。
「Weird Do:風変わりな事をする」で Weirdo という言葉もあります。
更に Weeaboo や Wapanese という言葉が生まれ、これらは「日本大好きだけどオタクと呼べるほどの造詣の深さはないので間違った用法で Anime' 用語を言ってみたり、Fashion の Concept がずれていたりするので、オタク文化にも詳しい真の日本好きからは上っ面だけの莫迦にする対象」みたいな言い方でした。
Weeb は Japanimation 文化が広く浸透すると共に Animation 以外の日本文化も知られるようになってから Weeaboo を元に生まれた言葉で、上っ面の日本 Fan ではあるものの Weeaboo のような卑下する意味合いはなくなっている言葉です。
日本を好きになった原因が Japanimation だけではなく、例えば 3.11 の際の被災者の様子とか、試合の後で応援団が観客席の掃除をして帰るとか、観光客がやたら日本を褒めまくるといった情報等から日本に一種の憧れを抱いて日本文化を好意的に評価するようになったという者も含めるのが Weeb です。
もはや日本オタクではなく、日本への好感度が高くて Fashion とか Life Style に日本発のものを採り入れて自分自身の Style を確立している……日本の真似ではなく、自分のものにしているので日本とは多少異なっていても批判されるような事はない……そんなところまで「日本好き」が一般化した言葉だと思いますよ。
Negative 或いは莫迦にした意味合いを込めて言うのであれば Weeb ではなく Weeaboo でしょう。
Weeb と言う時は Weeaboo ほど攻撃的な意味合いはありません。
日本語にはヤンキー (キーの方に Accent がある) という言葉がありますよね。
ヤンキーだった名残は見え隠れしているけれど今は落ち着いている「元ヤン」という言葉もありますが、Weeb と Weeaboo は「元ヤン」と「ヤンキー」みたいなもので Weeb の方が Casual と言うか、風当たりは弱いと思います。
素敵な英会話を(^_^)/