最後の連絡から一か月ほども音沙汰無しなのですか?それは寂しいし、心配になりますね。
頻繁にやり取りしていたのに、急に連絡が途絶えたなら、何か理由があると考えてもよさそうです。
まず、前回会った時に何か彼(お二人の性別が分かりませんが、とりあえず相手を男性としておきます)の気に障る事があったのかですが、会ったあとで「また遊ぼう」と連絡してくれているので、その可能性は低そうです。
次に、「また遊ぼう」、「また連絡してね」、「もちろん」のやり取り。彼の「また遊ぼう」への返事が、もし「また連絡して」だけだったなら、彼としては
「彼女(あなた)、『うん、遊ぼうね』とは言わなかった。『また連絡して』は社交辞令じゃないのかな…」
などと悪い方に想像して、彼は彼であなたに連絡しにくい気持ちになっているかもしれません。同じやり取りでも、以前は平気だったのかもしれませんが、前向きでない(とも見える)お返事が重なるにつれて連絡しにくくなっていく人もいるでしょう。
もちろん、あなたのお返事が
「うん!また遊ぼうね。次はどこがいいか考えとくね。あなたは行きたいところある?おすすめは?」
など、次のお出かけに向けた明るく前向きなものだったなら、この仮説?は成り立ちませんので、無視していただいてけっこうです。
あとは、あなたのあずかり知らぬところで彼に連絡出来ない事情が発生した事ですが、これは考えても答えが出るものではありません。
彼からしてみると、彼もまたあなたから一か月、連絡をもらってないのです。ここはお互い同じです。あなたは、彼に「また連絡してね」と言ったので、次の連絡も当然彼がくれると思っておられますが、あなたからしたっていいのです。
今まで彼からのアプローチを待っている事が多かったなら、彼はあなたから声をかけてくれるのを待っている可能性だってあります。
「いつもオレからばっかり連絡してるけど、彼女(あなた)はオレの事、どう思ってるのかな?迷惑と思われてないかな?」
など、心配になるかもしれません。
「勇気」などと一大決心はいりません。軽い気持ちで世間話でもあった事でもするのがいいと思います。「元気でいる?」などとメール?LINEでも送ってみてください。このまま待っているだけなら、二人の関係は立ち消えになる可能性が高い。あなたからでも声をかければ、連絡が復活するかもしれない。可能性のある方を選びませんか?