こんにちは。女性です。
年齢はおいくつ位でしょうか?(質問者さんと彼が)
職場ということは、20才は過ぎているとは思いますが。
また、どのような知り合いなのでしょうか?
それにもよりますが、会うことをしてきた関係であれば、会ったときに話したこととか、彼の趣味に沿った話題をだしてみては?
分かることを聞かれたら返信しやすくなります。
「興味があるから」って、彼の趣味に近づく態度であれば、今後もメールを送りやすくなりますし会話もはずみます。
趣味や好きなことが分からなければ、好きそうなことや、会ったときに話していたことに対して「話題になったので」と軽い感じで話しをふればいいと思います。
また少しやりとりを進めたら「美味しいお店知ってますか?」とか「美味しいお店があるので行きませんか?」「気になるお店があるので付き合って貰えませんか?」とか、誘ってもいいかもしれません。
もしお互い成人していて、彼が飲む人であれば「どこかお店知ってますか?今色々なお店に行こうと思っているんですよ」とか、お店を教えて貰うことを理由にメール送ったり。(そこから会う約束をしたり)
とにかく、どのような知り合いか(どういう知り合いか、彼がどういう人か)によって、アプローチが違うと思います。
あと、職場の先輩のアドバイスは適当に言っているようにしか思えませんので、話半分に聞いておいた方がいいと思います。
毎日しつこくなんて、うざいって思われるに決まってますし、それで好意が知られたとしても、そんな相手を無視して自分を押しつけてくるような女性は、自分がいいと最初から思ってなければ、嫌いになりますよ。
最初から好意全開・好意の押しつけは自分勝手ですからやめておいては。
基本は「相手が気分良く自分と向き合おうとしてくれるようにする」だと思います。
好意が分かるようにしてもいいのですが、相手を無視して押し付けるのとは違いますので。
頑張って下さいね。
お礼
かなりお礼が遅くなりましたm(_ _)m やっぱり恋愛は、難しいですね。今回はダメでした。次、頑張れるように今回のことをバネにして行きたいと思います。こんなに親身になって相談に乗ってくれてありがとうございました。