思わせぶりな男友達の思考回路が知りたい

質問

わたしには不思議な男友達がいます。
周りに同じような状況の人がいた事はないのですが、
先日たまたま下記の質問を発見し、
http://okwave.jp/qa/q7044498.html
とても特異な状況にも関わらず同一人物の話をしてるのではないかと疑う程似た状況を発見したので
私自身の中のその男性に対する疑問を投稿することにしました。
非常に長文になってしまいましたので、耐えられる方だけお読みください。
申し訳ありません。

わたしの状況は以下の通りです。
友人の繋がりで10年前のハタチに知り合いました。
出会った時お互いに好意がありましたが結局付き合いませんでした。
その理由は読み進めて頂ければわかると思いますが彼の事を理解できず
他に目移りしたからです。
その後8年、私は誰かしら恋人がいましたが、
年に一度づつくらい彼から気まぐれに連絡がくる時期があり
その度に好意があるような事を言われ、私も彼への好意は薄くともありました。
でも付き合うということは想像したこともありませんでした。

【今回の経緯】
しかし1年半前から初めてお互いに恋人がいない状況になり、
友達としてちょこちょこ連絡を取っていましたが、
ちょうど去年の今頃になって、ふと
最後の恋くらい気持ちに正直になってみても良いじゃないかと思い
彼の言動に向き合い始めました。
彼は非常に思わせぶりな言動をします。
毎日電話してきたり結婚するなら断然Ｏちゃん（私）と言ったり様々です。
でも気まぐれで、約束するとドタキャンし、用がある時は突然会いにきます。
ドタキャンしたあとは気まずさは感じるのか、数週間連絡が来なくなり
ほとぼりが冷めた頃に何事もなかったかのように連絡してきます。
でも恋心は冷めず、8年前とは違いその度に彼への許容範囲が広がりました。
どんなステキな人に好かれても彼より好きになれませんでした。

ちなみにこの1年振り返ると彼から2ヶ月おきに告白のような事を言われました。
しかし付き合って欲しいとまでは言われず、
そのセリフを待っていたらタイミングを逃し自分の気持ちは伝えられませんでした。
毎回内容は違えど、諸事情（お互い意図的ではない）が発生してうやむやとなり、
振り出しに戻ります。なぜかお互い告白のことはなかったことのように振る舞います。
それでも本当にゆっくり歩は進めんでいたようで、
彼の対応が改善された実感があり弱みも話してくれるようになってきました。

【現状】
先月の12月には、1日に2～3回連絡が来るようになり、寝る前には1～2時間話すのが日課になりました。
いつも彼の事や日々の報告、一緒に住んだら…結婚したら…老人になったら…という未来の空想話が多いです。
初めて年越しやクリスマスプレゼント交換する？などと誘われたり、
お互い今まで友達として遊んで来たのに、
彼「たまにはデートとかしてみる？」
私「え？！デートって何！？例えば？」
彼「いや、だって男と女が出かけるっつたらデートでしょ！例えば…水族館とか？」
と、初めてこんな会話が出たり。
ここまでの状況になったのは初めてだったので
やっぱり向こうから告白してくれるのを待とうと思ってしまいました。
しかしクリスマスは結論会えず。
一生この繰り返しなのかもしれないと諦めの気持ちになり、
初めて「もういい！」と電話切って、彼から連絡は来なくなりました。
もちろん年越しもおじゃんで年明けの挨拶電話くらいでしたが日課は復活せず、
お正月休み中、一度だけ真夜中に頭が痛いと電話してきました。
「不安になるとＯちゃん（私）に電話する癖がついちゃった」と言われ
ただ優しい人に甘えているだけで好意は恋愛感情じゃないのかもな　と思いました。

そこで先週、いい加減決着を着けようと電話し、
恋心をはっきりとは言えませんでしたが
「Ｉくん（彼）と話してると面白いからおじいちゃんになっても一緒に笑ってたいと思う」と伝えました。
「オレとーー？！オレ変なヤツすぎて変なヤツのラスボスみたいなもんだよ？！大丈夫？！
　…まあ近いうち鍋でもつつきながらゆっくり話そう」とゴハンに誘われ、
それから彼のテンションが戻り日課でまた毎日１時間程度連絡が来るようになりました。
ドタキャンが怖くて、相変わらず鍋の日程の約束はできていませんが。。

鍋の時に私の気持ちを伝え、はっきりと彼女にする対象なのか否か訊こうと思います。
以前、言い寄ってくる子たちの話の中で
「ただ彼女にするだけならいいかもしれないけどオレは30になったら結婚したいしいーや」
と言っていたので、彼女にして！とは言いにくいですが…
どの様に伝えたら刺さるのか日々悩んでいます。
ちなみに彼は来月30歳になります。30になったらマジで落ち着くと豪語しており心の準備は進んでいるようです。
ちなみに以前から30になったら結婚してなどと言われていましたが、
ここ数か月は誕生日が近づいているからなのか不明ですが明言しなくなりました。

【補足】
先日、たまたま回避依存症という性質を知り、特徴が彼に当てはまることが多く
似たような性質の方がいるのを知りました。
http://www.556health.com/archives/2007/09/post_66.html
ちなみに彼自体の主な特徴は、
・いつも誰かしら綺麗な女性（モデルや有名人やハーフ）に言い寄られていますが
　その押しの強さに怖いといって避けているので、女性関係には余裕を感じます。
・現在まで特異な環境で育っています。一言で言うと先輩や上司関係なく周囲の誰もが彼に甘く
　わがままが許されるので意見が通らなかった事や我慢した事ががほとんどないと思います。
・自信の表れなのか、自分を絶対に卑下しないし誰かを羨ましがる事もありません。

【質問】
訊きたい質問は以下になります。
どれか１つでもお教え頂けたら幸いですが、
非常に長文を最後まで読んで頂いた事だけでも感謝いたします。
(1)似たタイプの人に恋した経験者様がいらっしゃったらどううまく付き合ってきたのか？
(2)末永くやっていけるのか？
(3)私は彼にからかわれているだけなのか？状況の見解やアドバイスなど

宜しくお願い致します。

回答No.1

huntergogo

(1)似たタイプの人に恋した経験者様がいらっしゃったらどううまく付き合ってきたのか？
モテメン富裕層側から言わせてもらえば今まで欲しいものは全て手に入ってきたのです
あなたの抱く恋愛感や結婚観は彼とは温度差がありすぎます。
(2)末永くやっていけるのか？
今はまだ無理です。
(3)私は彼にからかわれているだけなのか？状況の見解やアドバイスなど
からかうとか悪気はないのですが30ではまだ一つ所に落ち着く気はないのです。
勇気が無いという批判も甘んじて受けます。
あなたを逃がしたら一生後悔する、ぐらいの立場にならないと無理ですよ。
でも40だの50になれば嫌でも変ります。30の頃みたいにうまくはいきませんので。

お礼

ご回答ありがとうございます。納得できる気がします。

私は、彼に恋心も甘えも見せた事がなく、
連絡も私からはほぼしません。
約束を破られても怒らず
「私も別のことをしてたし大丈夫」と、
気に留めていないフリをしてました。

「きっとＯ(私)ちゃんは一人で生きてけそうだよね、
俺じゃないんだろうなってかんじ」と言われたりするので
普段は、
“もしかしたら私の気持ちに気付いてなくてのことか”と期待してしまう気持ちと、
ドタキャンされたときには
“本当は私の気持ちも分かっていて(huntergogoさんの言う)ケースなのか？”
と迷い続けていたので投稿したのですが、
hutergogoさんのおかげではっきりわかりました。
ありがとうございます！！

2月から一緒に住もうと言う話になっており、
(今は)友達なので2LDKで探してます。
質問文の中に書いた、告白した場面の経緯はその話の流れで、
「Ｏ(私)ちゃんにもし好きな人できちゃったらどうする？」と訊かれたので
「私はＩくん(彼)に好きな人が出来なければ、面白いからそのままおじいちゃんになるまで一緒に暮らし続けたらいいなと思う」と伝えたのでした。

最後に彼女にする気があるのか確認だけしたら、
完全なる友達として、彼の気まぐれにはもう向き合いません。
新しい一歩を踏み出せそうです。ありがとうございした！！