※ ChatGPTを利用し、要約された質問です（原文：好きな人にアプローチする方法が分からないアラサー）
好きな人にアプローチする方法が分からないアラサー
このQ&Aのポイント
今年２９歳になるアラサーが、久々に好きな人ができたがアプローチ方法を忘れてしまい、どうしたらいいか困っている。
アラサー女性が、退職する職場の元上司に好意を持たれているのではないかと感じている。
彼とはしばらく会っていないが、彼のことが頭から離れず、どうすればいいか迷っている。女性から積極的に連絡するか、様子を見るか悩んでいる。
今年２９歳になるんですが、こんな歳になって久々に好きな人が出来たんですけど、アプローチの方法をすっかり忘れてしまいました。
相手は、私が今月退職する職場の元上司（今は別部署）です。
こないだその元上司と、当時一緒に働いていた同僚の３人で飲みました。
一晩飲み明かしたんですが、元上司が私に好意を持ってるのかな？と匂わせる言動がいくつかありました。私は後から考えて気付いたんですが、その時の優しさとかかけてもらった言葉に少し感動して、もし可能なら付き合いたいと思いました。
でも彼とはもう、こちらから連絡しなければ会えないかも知れません。職場ではもう会えないので。
８か月前に彼は異動してしまって、それからは数回しか会ってません。飲んだのは２回くらい。一緒に働いていたのは１年くらいですが、当時ももしかしたらこの人私に好意があるのかな、と思ったことはありました。私も好意を持ったことがないわけではありません。
もう３人で飲んだ時以来、彼の事が頭から離れません！
こういう場合、積極的にこちらから連絡してもいいんでしょうか？ それとも様子を見た方がいいですか？ そもそも女性から積極的に連絡するのってどうなんでしょう？
今までの経験から、付き合って尽くし過ぎて失敗した事があるので、ある程度落ち着いた感じで行きたいのです。
アドバイスお願いします。
ちなみに私とその上司の距離感ですが、結構近くて、趣味の話やいろんな話は尽きず、飲みに誘ったら簡単にＯＫはもらえる関係です。仕事上では厚い信頼関係がありました。
それを男女の関係に持っていくには？？？
よろしくお願いします。
