> 連絡を取って、話などを聞いてあげたほうが良いでしょうか。
> それとも、上司に一任したほうが良いでしょうか・・。
労務問題、労働契約問題に発展する可能性が有りますので、デリケートですね。
だから、行動なさる前に、質問者様はある程度、腹を決めねばならないですヨ。
会社側なのか、同僚側なのか、中立なのかくらいは。
その上で私の答えは、質問者様次第ですが、２案を足して２で割るのがベストかと思います。
対処に関し、会社や上司の方針や意向もありますからね。
あるいは、自分が会社から悪く思われてまで、同僚に尽くす必要は無いと考えるなら、質問者様は何もしないと言うのが正解かも知れません。
たとえば、会社や上司のホンネが「出来ればこのまま辞めて欲しいなぁ」と思ってる状況で、もし質問者様がご同僚を復帰させたら、会社や上司は、恐らく「不要なコトをしやがって！」って感じますし、その矛先はご同僚じゃなくて、質問者様に向けられてしまいます。
もし会社がそう言う意向だったとすれば、質問者様が勝手に同僚と接触したら、「勝手なコトをしやがって！」となります。
質問者様は同僚との個人的な人間関係でやったことだし、行動自体は質問者様の善意ですから、法律・規則上も道義上も、何も責められるべき点は有りません。
だから会社や上司としても、強く叱れるコトでは無いです。
ただ、一方では会社も関係するコトであり、少なくとも「そういう行動をする場合、一言、会社にも相談して欲しかった」などとは言われるでしょう。
と言うのも、労基法などの法律上、アルバイトなど一部の労働契約を除き、労働契約するのは簡単ですが、会社側の都合で労働契約を解除（解雇など）をするのは、非常に難しいんですよ。
無能とか病気を理由に、解雇などは出来ないんです。
そう言う会社に余り役に立たない人材は、自主的に辞めてくれるのが、会社にとってはベストなんです。
だから会社は「出来ればこのまま辞めて欲しい」と考えている可能性は、充分に考えられます。
もし質問者様が一存で行動した場合、物事を会社を中心に考えてくれていない人物とか、会社として管理がしにくい人物とか、社会や会社のコトが判ってないと思われちゃいますよ。
だから、まず質問者様は、どちら側の立場で行動するのかを決めなきゃなりません。
その上で、質問者様が同僚と接触したい意向があるなら、万一にも「勝手なコトをしやがって！」とならない様、まず上司には一言相談するべきでしょう。
質問者様が上司に「私は彼と親しかったので、様子などを聞いてみましょうか？」「心配なので、個人的に接触してはいけませんか？」などと聞いてみるのが、ベストじゃないでしょうか？
これで色んなコトが判るし、質問者様にマイナス面は有りません。
上司が「そうしてくれ！」と言うなら、同僚と接触すれば、同僚側の事情が判ります。
コレで上手く立ち回れば、上司も同僚も質問者様に「ありがとう」となりますヨ。
逆に上司が「そういうコトはしないで欲しい」と言う立場であれば、会社や上司としては、上述の通り、そのまま辞めて欲しいと願っている様な可能性が高いコトが推測出来ます。
他には、上司の性格などによっては、根本的に質問者様が関与するコトを嫌っている可能性があります。
話しがややこしくなったり、質問者様が関与するコトで情報が広がるのを危惧している可能性などが考えられます。
上司が心配症とか事なかれ主義、自己中、自分で解決しなきゃ気が済まない性分、秘密主義の場合などです。
上司の性格や器量も推測出来ます。
ただ、この様な場合でも、質問者様は上司に「同僚思いなヤツ」などと思われる部分も有りますから、上司に問いかけるコトで、大きな損は無いでしょう。
上司がもし「余計なコトはするな！」などと怒鳴ったり硬直的な態度をする様であれば・・・かなり辞めさせたいんでしょう。
更に「余計なコトとはどういうコトですか！同じ会社の仲間で、私は特に親しくしてたんですヨ。その上で、何か会社のお役にも立てるかな？と言う立場でのご提案です。だから私に出来るコトがあれば・・と言う思いを、余計なコトと仰られるのは、甚だ心外です！」って、一発かましておいても構いません。
これで上司にまともな反論は出来ません。
「スマン！いや、実はな・・」と、会社の考えを白状するかも知れません。
「じゃあ勝手にしろ！」と居直るなら、上司はバカと判ります。
「その『勝手』になりたくないから、相談してるんですが？」と言っとけばいいです。
後は質問者様次第です。
同僚に「オレから聞いたって言うなヨ！」って、質問者様が感じた会社の意向などを伝えても良いですし、会社や上司の考え方や立場を理解しつつ、適切な助言や、静観しても構いません。
お礼
皆様有難うございました。 参考にさせていただきます。