コンクリートを剥がす為の工具類を揃えてやるのは経験が無ければ難しいですよ。
相当簡単な作業と考えておられるようですが、コンクリート剥がして土を入れると言われますがコンクリートの下は土では無いのですか?
ベンチを置くスペースに植物を植えると言われますが、虫が集まるので休んでいるお客様が蚊などの虫に刺されやすくなるだけですからお客様の事を考えると得策とは思えません。
それに植物を綺麗に植えようとすると畑の土のようにふんわり空気を含んで植物の生育に良い状態にする必要がありますがそれではベンチなどを置いてしまうと不安定になります。
ベンチを置きたいなら土は突き固めなければなりません。
この土を突き固める作業がとても骨の折れる作業です。
入れた土の厚さを半分以下程度に突き固める事になりますので大ハンマーや土突き(たこ土突き)を使ってやるのですが大変ですよ。
畑のような土にするのか?雑草しか生えないベンチを置く突き固めた土にするのか?
どのようにお考えでしょうか?
土建屋さんでも普通はコンクリートを剥がす事はしないで、ベンチを水平に設置できる台座などを置いてその上にベンチを置く様にすすめます。(それでもやれと言われたらやりますけど・・・)
滑り止めで厚手のゴムなどを利用する事も有効です。
またコンクリート部分が貴方の土地で無い場合には勝手なことはできませんので権利的な問題はありませんよね?
借地などの場合も勝手に構造を変えることは権利者の許可が必要です。