どういう関係かによりますけど・・・。
(1)髪型が似合っている時
ホメます。
好きな人とか恋人なら、絶賛します。
(2)似合っていない時
No.1さんに1票。基本、否定はしないです。
「今が悪い」じゃなく、「前の方が良かった」的に言うのが無難です。
或いは、けなさずにティーチングっぽく。
「○○ちゃんの場合、髪にボリューム出すと背が低く見えちゃうね。小柄でカワイイ感じだから、ディズニーランドなら似合うけどネ。でも海外旅行に言ったら、子供と間違われるヨ。(笑)」みたいな言い方なら、悪い気はしないでしょう。
でも親しい間柄なら、心底の善意で「似合って無い」ってコトも告げるかも?
これは身内の場合とか、ソコソコ年季の入った恋人関係とかの場合かな?
逆に、それほど親しく無い場合はスルーします。ノーコメントで。
だって、なるべくウソは付きたくないですから。
女性は、大胆にヘアスタイルを変えたのに、意外とコメントが少ない場合は、「似合ってないのかな?」と疑った方が良いかも知れませんね。