意中の女性へのアプローチ

質問

同じ職場の女性となかなか進展できなくて悩んでいます。
2人きりで会うのは仕事帰りに飲みに行くぐらいです。
飲みに行ったら毎回終電近くまで飲むのですが、
月1回くらいのペースで半年ほど同じことの繰り返しです。

最近、彼女が楽しみにしているドラマを観逃がしたようで
僕はそのドラマをHDDレコーダーに録画していました。
DVDにダビングして渡すという約束をしているのですが
なかなかダビングが成功しませんでした。

やっとダビングが上手くいったのですが
ダビングが上手く行ってない状態は伝えてあるので、
自分の部屋で観てもらう方が手っ取り早いと冗談めかして
誘おうかとも思っているのですがどう思われますか？

部屋に誘うことは目的ではなく、それにどう反応するかで
自分のことをどう思っているのかを知りたいのです。
もう半年も仕事帰りの飲みを漫然と繰り返しているので
いまさら休日にどこか遊びに行こうと誘う勇気もありません。
その飲みにしても誘うのはかなり勇気を振り絞ってます。

当方アラフォー男、その女性は30歳代半ばです。
どうかアドバイスをお願いします。

回答No.4

noname#106057 · ベストアンサー

No.3です。

丁寧なお礼ありがとうございます。

で、次の質問についてなのですが…やはり、進展しようとするなら多少のリスクはあるでしょうが、「休みの日に少し遠出して美味しい物食べに行かない」って誘うのはどうでしょうか？

例えばお刺身が好きなら「新鮮な美味しい魚食べさせる店見つけたんだよ」って自然な感じで。

好意が無ければ休みの日に来ないと思います。

最初にの質問で誘うのにも勇気がいると書かれてましたが、仕事帰りという状況だと飲んで帰るの繰り返しから脱却するのは難しいと思います。

誘われて悪い気がする人は余りいません。しつこい人だと困りますが（汗）まずはさらりと軽くお出掛けに誘ってみてはいかが？

回答No.3

noname#106057

私の場合は不安になります。
自分を女性としてみているのか？ただの友人なのか？勿論飲みに行ってる時点で嫌われているとは思いませんが。
そのような不安定な状況で男性宅に行くこと事態に抵抗を持ちます。

まずはストレートに好意を持っていると告白して欲しいと思います。

お礼

アドバイスありがとうございます。
結論としては誘うことは避けました。

飲みに行ってる時点で嫌われてはいないのだとは思いますが
同じ職場の同僚、しかも上司部下のような関係なので
断り切れずに来てくれていることも考えられます。

今後、どのように告白すれば良いのか思いあぐねています。
仕事上の付き合いの延長で来てくれているのだとすれば
告白することはかなりリスキーだと思っています。
このような状況はどう判断すれば良いか教えて頂ければ幸いです。

回答No.2

JackBauerr

あんまりそういう姑息な手は使わない方が良いかもしれません。
勘のいい女性ならわかってしまうかも・・・。
そうしたらあなたは信用を失ってしまいますよ。
ヤリ目的で誘ったんだ～みたいな。
後から、誘うのが目的じゃなくって反応を見たかっただけなんだ～
なんて言っても後の祭りでしょう。

お礼

コメントありがとうございました。
結論としてはDVDを単純に渡しました。
かなり喜んでくれたので良かったと思います。

追加でお聞きしたいのですが、
直前の飲みの2次会でカラオケに誘ったのですが
同じように勘ぐられた可能性はあるでしょうか。
カラオケ前提で移動していたのですが途中で
「立ち飲みの店でも良いよ」ということだったのでそうしました。

もし、勘ぐられて信頼を無くしているとしたら
今後どのようなアクションをとれば良いのかご教授下さい。

回答No.1

takoyakingx

冗談めかして反応を見るのなら誘いもありだと思います。
2人とも大人ですから。

お礼

ご回答ありがとうございました。
状況的に難しそうだったので
結局、誘うのはやめておきました。

お酒の場だったらそういう冗談も言えたかも知れませんが
周りに誰もいなくてもオフィスではちょっと憚られました。