あまりお金をかけずに時間を過ごすことが出来、会話が出来る場所が良いかと思います。とはいうものの、付き合いはじめの頃は話のネタに詰まってしまうこともあるでしょうから、話をしなくても済む映画とかライブなども良いかもしれませんね。高校生ならば車が無いので、湾岸などに出るよりも渋谷新宿上野池袋など都市部が良いと思います。
遊園地や水族館、動物園などは王道でしょうね。サンシャイン水族館などどうでしょう？ 東京ではありませんけどズーラシアとか。
美術館は興味がある人にとっては誰かと一緒よりもむしろ一人だけで回りたいですし、興味がなく付き合いで一緒に行く人にとっては苦痛以外の何物でもありません。何しろ会話などがタブーとされる場所ですから… 避けたほうが良いでしょうね。
都内には大きな公園が沢山ありますよね、代々木、駒沢、石神井、他… フリマもよく開催されていますから、それをゆったりと見て回るのも良いでしょう。
カメラをもってくのも良いかと思います。
食事の場所について。市販のガイドブックなどに紹介されているのは、雰囲気は良さそうだけど高校生にとっては高価なところがほとんどですね。でも安くておいしいところは沢山あります。大体のデートの場所が決まったら、教えてgooで質問すれば、皆教えてくれると思いますよ。
