はじめまして♪
BOSEのヘッドホンは利用した事が無いのですが、このブランドはスピーカーとヘッドホン等でかなりのユーザーがおられるようですね。
さて、BOSE OEをWEB検索してみました。 それから、imAmpも検索～～～
そこそこ情報を得た上で、iPodにヘッドホンアンプ、どのような目的でしょうか？
しかも、音質が良く成ると言う方向では無く、クオリティが下がる事をご心配のようですので、更に目的と言いますか、ご希望の方向性がわからなくなってしまいまあした。
今回は、「回答」では無く、ご希望の方向性に付いて補足をお願いしたいと思います。
ちなみに、BOSE OE を検索して、私の愛用ヘッドホンと比較したレビューを見たのですが、私の愛用ヘッドホンの弱点を強調した様な状況で、BOSE製品を良い評価したようなレビューをみてしまい、ちょっと困惑しちゃってます（苦笑）
繰り返しに鳴りますが、御質問者様の望む音の方向性をお願いいたします。
「オーディオ」というカテゴリーは「趣味」の中に有ります。
マニアックな人では「高音、低音、関係ない、好きな局のバイオリンが鳴れば」なんて 長年にわらり膨大な資金を投入されてる大先輩の方々もいます。
私は。音楽を楽しむための機器を選ぶ方からは批判も多いモニター用ヘッドホンを愛用してます。 J-Popヒットチャートのmp3もドラマやジャズやクラシックも聴きます。 面白いのはモニター用なので別録りしたのが聞き分け出来る点ですが、純粋に音楽に浸りたい時はジャマな機能です（笑）
アニメやドラマですと、効果音の使い回しがハッキリとわかってしまうんです♪（←私は コレが楽しいのでモニター系のヘッドホンやスピーカーが好きなんですよ）
基本的に携帯音楽プレーヤでどうしても音質的に音量が不足の場合にヘッドホンアンプは有効かと思います。 他にはパソコン等でヘッドホン端子に接続したらノイズが気になるとか、、、、
アップルのiPodは実用上最低限度の性能をもっていたはず。 あえてヘッドホンで聴くためにヘッドホンアンプは、それなりの目的が有って、その目的に合った物以外ですとメリットはなかなか感じられないと想像します。
ご質問者様からの補足をお待ちいたします。
補足
クオリエティが下がることを気にしたのは、ネット上で拝見したとあるブログによると 他のヘッドホンがほとんど音質がよくなったのに対してBOSE IEだけ がクオリティが下がったそうでその理由ちとしてイヤホン内部に搭載 された独自のイコライザのせいではないかといわれていたからです。