普段から男の子と話さないとなると、話しかけるきっかけ作りって結構むずかしいですよね。
共通項を話題にしていきなり話しかけることも良いと思いますが、普段話さないなら気になっていることが周囲にバレてしまう危険性もありますし…（バレても良いならその手が一番手っ取り早いです）
地道にコツコツと関係を築いて行くなら、男の子全員と挨拶や他愛ない会話をできるようになることからになってしまいますね。
上手く行くかはわかりませんし、少しずるいやり方かもしれませんが、ひとつ例えを思いついたので書かせてください。
彼が他の男子と比べて知識に長けることや、興味を強く持っているものはありますか？
「○○のことならクラスの中では彼が一番知っている」的な話題があったら、席の近い男子（もしくは一番気楽に話せる人で構いません）に「このクラスに○○について誰か詳しい人いない？」「○○が趣味って男の子いる？」と聞いてみて、彼の名前を答えてもらうと話かけやすいかもしれません。
最初は、その○○についての話をして、共通の話題に持って行くと自然です。
また、彼の名前だけでなく別の男子の名前も挙がったら、その人に（義理で構わないので）先に話しかけて、そのあとに彼にも話しかけるといいと思います。
（彼をあとにするのは、その後の話を膨らませるためです）
話すきっかけを作るには「彼と話さなければいけない」状況を作るのが一番自然な形です。
係や委員会などを一緒にやるのもいいですし、先述したような方法を質問者様なりに工夫してみるのもいいと思います。
頑張ってくださいね！
お礼
やっぱり普段から誰とでも話しているほうが きっかけも自然に作れるし確実ですよね。 正直彼が得意な話題は分からないですが 探りを入れてみるのもありかなと思います。 自分なりにも色々考えてみようと思います。 アドバイスありがとうございます！ 参考にしてみます。