今は多くの環境がネットで簡単に入手できる時代ですから色々試すのも良いですよ。
個人的な常用環境
386BSD→FreeBSD
職場(お手伝いなので色々)
SunOS3.5→SunOS Sys4-3.2→SunOS4→Solaris
※ 昔はSunView使ってました。
HP-UX
※ 古いBSDベースの頃とSVR4化以降
NeWS OS(昔、日本語マニュアルの最も揃ったUnixでした。その後Sunのマニュアルも充実していきました)
VxWorks(ROMに載った)
iRMX
VisualWorks(Smalltalk, ROMに載った)
DOS/Windows386/Windows3.1/.....
FreeBSD, Linux
その他(趣味的)
Plan9, GNU-Hurd, Bright/V, BeOS
CP/M, CP/M-86, CP/M-68K
Windowsは なじめないです。
ClickToFocusな動作、選択・操作時の窓が嬌声前面表示されるのが使い難い。
仮想デスクトップないのも辛い。
shell貧弱なのも。職場のWindowsXPにCygwin入れて使いましたがshell scriptの処理が
非常に非効率的(遅い)。色々制限多くて使いにくい事このうえなし。文化の違いなのでしょうね。
個人的な常用環境はBSDです。
超漢字(Bright/V)は他の環境で混在不能な文字などを扱うデータベースで使ってました。使い難いが使える文字種が圧倒的に多いので他には変えれない面があります。
書いてないけど主要なBSD系は一通り(FreeBSD, OpenBSD, NetBSD, NTT ported FreeBSD on Mach)使ってます。
※ Mac OS Xは使ってないけど、最下層はMachなんでBSDというのも………
BeOSなんかは面白かったです。
仕事で面白かったのはVisualWorks(smalltalk)ですね。
メッセージ送るだけで逆アセンブルできるし、全てがオブジェクトって単純でわかりやすい。
ブロッククロージャにメッセージを送って実行制御したりtranscriptで直ぐに試せるのも。インスペクタなんかも使い易いし。
Windowsは基本的なWindow操作に違和感が強いので使いたくないです。ストレスを感じます。それでしかというソフトもあるのですが。
私の使い方だとDOSは多くの制約をしないと動きませんでした。command.comが動かない(スタック不足)とかで。
それ以来、DOS/Windowsとは相性良くないです。
EXE386, go32ではベースのダメさはどうにもでした。
visualworksかsqueak、試してみようかな。
子供に使えるという smalltalk 楽しめるかも。大人にもかどうかは……。