「弟的存在」から「恋愛対象」へ！（長文）

質問

25歳男です。

得意先の年上の女性が気になっています。

今年にはいってから断続的に食事に誘ったり、「好き」アピールしたり続けていますが、流されることがばかりです。彼女は多忙で夜も遅くまで残業している程なので、アプローチに気づいていないのか、暇がないのか、鈍感なのか、はたまた年下の僕は相手にされていないのか？よくわかりません。

ただ、仕事ぶりに関しては評価をしてくれていて、「○△□さん（自分）のことはとても頼りにしている」と直接にも、人を通しても、言ってくれます。自分の先輩よりも、自分に仕事を頼んでくれることが多いです。それで自分もいっそう頑張ってしまうわけですが（われながら単純・・・＾＾；）。あと、「ここだけの話ですけど」っと、オフレコの話や仕事の愚痴などもたまに言ってくれたりします。

仕事上どうしてもよく会う機会があるため、「諦めるべきかなぁ」と思っても、彼女を目の前にするとだめでした。

彼女は、頑張り屋で、仕事は真面目で厳しく容赦ありませんが（笑）、ちょっとボケているところがあり、疲れてボーっとしている姿や笑顔やしぐさが可愛らしく、雑談するときは彼女も楽しそうに笑ってくれています。ちなみに顔はフカキョン、飯島直子似です。彼氏の有無は不明です。（なにしろ飲みに言ったことがないので、プライベートな情報は殆どない！汗）

３月くらいに’二人で会うこと’は一度断られているのですが、諦め切れません（早くにガッつきすぎました。）。今はそのころよりだいぶ打ち解けた関係で、冗談を言い合ったり、僕のほうがちょっといじめてみたりすると、反撃されたり、たしなめられたりします（笑）。風邪を引いたり、休みなしの時は気にかけて心配してくれます。飲みに誘うと「是非いきたい」「楽しみです」とか「なかなか実現しなくて残念」など言ってくれます。

嫌われてはいない確信はあるのですが、まぁ「弟」的存在なんだろうと思います（涙）
こんな僕が今一歩踏み込むにはどういったアクションを起こすべきでしょうか？かなり打ち解けはしましたが「二人きり」の誘いは避けるべきしょうか？

年上の女性は初めてなので、経験豊富な皆さん、客観的ご意見、アドバイス、経験談などなんでも構わないので是非お聞かせください！

よろしくお願いします！

回答No.6

sumomo7777

30代女性です。3歳以上年下の彼氏がいます。

「是非いきたい」「楽しみです」とか「なかなか実現しなくて残念」など言ってくれます…とのことなので、もう一度2人で飲むのに誘ってみたらいいんじゃないでしょうか？
具体的に「いつなら空いてますか？」「来週（再来週とかでも）の○曜日とかは？」って聞いてみる。

25歳と28歳なら、それほどの差とも思いませんが、年上女性は「こっちがノリノリって思われたくない」って思うところが多少なりともあるかも…
だって、こっちがいいと思ってたら、相手が社交辞令だったとか、そういう気じゃなかったって時カッコ悪いじゃないですか。
微妙なお年頃だと、「こっちは結婚とか意識しそうとか思われたらどうしよう」って思っちゃうとか。

私はそこまでは考えなかったけど、やっぱり自分が年上だということを最初は意識しました。
でも、2人で会ってみて、年の差を感じないというか、人と人同士だったら年齢とか関係ないなって思えたので付き合いたいなって思うようになりましたよ。

年下彼氏はかわいいけど、「年下なのにしっかりしてる」とか、「自分を年上扱いしないでかわいいって言ってくれる」みたいなところにキュンとしますね♪（笑）
なので、「相談がある」って下手に出るよりも、「何かあれば聞きますよ」くらいのスタンスがいいと思うなあ。

＞冗談を言い合ったり、僕のほうがちょっといじめてみたりすると、反撃されたり、たしなめられたりします（笑）。

まさに私たちもそんな感じです。そこが楽しくて幸せですね。

なんとなくいい雰囲気な気がするので、頑張ってください♪

お礼

＞まさに私たちもそんな感じです。そこが楽しくて幸せですね。
羨ましい・・・・・・・・・。

＞なんとなくいい雰囲気な気がするので、頑張ってください♪
ありがとうございます！

＞年上女性は「こっちがノリノリって思われたくない」って思うところが多少なりともあるかも…
そういうもんなんですかね。知りませんでした。

確かに　相談するといっても会社も違いますし（お客様だし）、愚痴を言うのは苦手なんですよね。

実は、明後日彼女の会社での打ち合わせの後に、打ち上げ的な感じで彼女と彼女の上司と、僕と僕の上司陣で、飲みに行くことになりました。僕の上司のうち一人は女性なのですが、彼女の上司（男性）が結構積極的だった気がします（自分も含めて　なにやってんだか～笑）

彼女の会社はお洒落で高いお店が多い街なので下も肥えていそうですが（汗）、いい店探さなくてはと今から張り切っています。

どうもありがとうございました。

回答No.5

DOLIPPY

またお邪魔します。私もお酒は強いです。若い時はザルとか言われてました。で、一緒に飲みましょうって行って男性がウーロン茶なんて言われると、やはり楽しく呑めません。でも、ベロベロに酔ってしまう人に比べたらいいです。お酒が強いというのは、幾ら飲んでもちゃんとして飲まれない人です。駅で寝てしまう人とか、怒る人とか、泣く人とか全然駄目です。そんな人と比べたら、最後までちゃんとしていてくれる飲めない人の方がいいかな?

私としては、君は飲んでもいいよ～って飲ませてくれて、最後まで送ってくれる人がいいですね。でも、最初の2杯位付き合って頂きたいかな。

お礼

何度も回答ありがとうございます。

僕はそこまで強くないのですが、彼女は相当強いらしいです！彼女の同僚の方々が口を揃えて言うほどです＾＾；

調子にのって飲み過ぎないようにします。

何度も親身にどうもありがとう。

回答No.4

DOLIPPY

またお邪魔します。「ウェンツ君」は誰が見ても可愛いでしょう^^;年下だからとかじゃなくて見た目可愛いし。
私は兄が一人いるだけで、下がいません。だから年下は苦手なんです。彼女はどうでしょう?お姉さんやってた人とそうでない人と違うのでは?なんて思います

お礼

彼女には妹さんがいるみたいです。僕の友達の意見では、「長女は年下とか　母性本能をくすぐる男性に惹かれる」とかなんとか。どうなんですかね？まぁもしかしたら、妹さんのほかにお兄さんがいるのかもしれないのですが（汗）僕にとっては、ちょっと抜けてるけど面倒見の良いお姉さん、といったイメージです。

余談ですが、彼女は結構お酒が強いらしいのですが、やっぱり女性は、男性には自分よりお酒は強くあってほしいですか？
（質問攻めで　すみません！）

回答No.3

noname#74140

食事に行く事 前提の話なんですが、プレゼント作戦はどうですか？

「車で迎えに行きますんで」とか言って、車に花束を用意しておくとか☆
なにも、緊張して用意しておかなくてもいいです。気楽に、お店の人にお花を選んでもらってもいいと思います。

お花のプレゼントは年上、年下限らず、誰から貰えても嬉しいものだと思います☆

渡されたら絶対ハッとされると思いますよ。

「時々疲れている顔してるんで、これで(お花)癒されてください☆」と言って渡してはどうですか？

それに一人暮らしだという事なので、喜んでお部屋に飾ってもらえると思います☆

お礼

お花ですか・・・・・・それってかなり僕としてはハードル高い！！恥ずかしい！！！
でも喜ばれるならっ、もし二人きりで食事に行ってくれたらチャレンジしてみます。

回答No.2

DOLIPPY

3才位ならそんなに年下だぁって感じじゃなさそうですよね。

一人暮らしなら夜の帰りは気にしなくていいから、お酒位行けそうですけどね。帰りを辛抱強く待って「あれまだ居たんですか?」なんて偶然風に、ちよっと飲みましょうよと誘ってみては?もち、明日が休みの日がいいですね。

それか「相談に乗って下さい」とか言いつつ飲みに誘うとか^^;小芝居が見え見えなのも可愛いななんて思われるかも。

ただ、何歳でも年下は有り得ない人が居ます。私もですが、年上のしっかりした、包容力の有る男性がいいと思ってるのです。年下でも、しっかりした、仕事の出来る頼りになる人はいるのは知ってはいても、何か年上がいいんですよね。段々歳をとると年下の方がいい位なんですけど・・。

年下の男性との恋愛をどう考えてるのかが知りたい所ですね。

お礼

なるほど！「相談に乗ってください」は思いつきませんでした！

あえて下からいくわけですね。「愚痴なら聞きますよ」「ストレス発散つきあいますよ」とかは言ったことあるんですが。
逆に　こちらの話を聞いてもらうとかって、いいかもしれないですね。

ちなみに、確かウェンツえいじのことを可愛いって言ってた気がします。・・・・・・関係ないすかね？！

回答No.1

DOLIPPY

年上とはどの位年上ですか?　彼女は一人暮らしですか?

その点が知りたいなと思いました

補足

さっそくどうもです！

彼女は、３歳年上で、一人暮らしです。