I-20はプログラム開始の４ヶ月（１２０日）前から発行されるので、９月半ばにビザを取得することは可能でしょう。
そして、ビザを持っていてもその前にビザ免除で渡米することは「制度的には」可能なようです（どこにも禁止とは書かれていない）
が、非常にリスキーであることは確かです。
ビザは「通行手形」ではありますが、絶対的効力を持っているわけではありません。あくまでも入国の判断は、その場にいる入国管理官にゆだねる、と大使館のサイトにも明記されています。つまり、入管が「なぜビザを持っているのにそれを使わずに観光目的で入国するのか？ちゃんと留学の３０日前からビザを使って入国しなさい」といって拒否してしまえば、そこまでです。
留学の直前にその国に旅行をするということは、疑問視されてもおかしくありません。（留学の準備のためなら、そのためにわざわざ「３０日前入国規定」が設けられているわけですから）「無用にアメリカに長期滞在したがっている」、と判断されても仕方ありません。やむを得ない理由がきちんと説明できれば大丈夫でしょう。
また、ビザ免除で入国する場合は「３ヶ月（ビザ免除が許される期間）以内の帰り（出国）の航空券」の提示が必要なので、１年間のオープンチケットではだめです。リスクを承知で計画のとおりするとすれば、ビザ免除では３ヶ月以内の往復（もしくはヨーロッパ行きの）チケットでアメリカを出て、ヨーロッパからアメリカへ片道（あるいはオープン）チケットを手に入れて入国するしかないでしょう。
いずれにしろ、最初のビザ免除での入国の時にビザのページを見られれば、質問されるだけならまだしも、入国拒否やビザ取り消しにされる可能性がないとは言い切れないので、私なら、大事な留学の前にそんなリスキーなことはしません。あとは、ご自分の判断だと思いますが。
