その手の夏祭りで、よく音響を担当している者ですが（低予算なのでアマチュアです(^^ゞ）
選曲については、もっと詳しい方に譲りますが、簡単な物でもとにかく何か音響設備は使えるんですかねぇ？（でないと、ボーカルがどうしようもないと思うが…ギターとベースのインストってことはないですよねぇ(^^ゞ）
それと、ステージ代わりになる場所にもよりますね。
櫓の上で３５Ｗのアンプ１台では、ボーカルは学校の校庭に設置の音響機器とか使うとしても、これはどうしようもない。せめてマイクでアンプの音を録って、学校の音響設備で流すか…ですね。
背面に校舎を背負うような場所がステージ代わりで、そのステージにかぶりつきの数十人くらいに聞こえりゃいいや…というノリなら、３５Ｗクラスでも何とかならない事もないですが、あんまり大音響な曲は無理ですね。
その場合も、学校に100～200WクラスのＰＡスピーカ設備があれば、マイクでアンプ音録って客席に流す方法はあります。その方法なら、設備にもよりますが、縦横１５ｍ四方くらいなら、まずまずのライブ気分にはできると思います。
一つのベースやギターで２つのアンプを鳴らすのは、
・ステレオコーラス等の、出力が２つあるエフェクターを使って、シールドで２台のアンプを繋いで鳴らす（エフェクタはＯＦＦでも良い）
・どっちかのアンプに「Line OUT端子」があれば、そこから信号を取って別のアンプのinputに繋ぐ（ただし、LineOUTがフォン端子じゃなかったら、変換アダプタ等が必要）
くらいが、まぁお手軽な方法なんですが、ステレオエフェクタもLineOUT付きのアンプも無かったら、ちょっと難しいですね。
学校の先生に聞くと、意外と割安なレンタル屋さんを紹介して貰える事もあります（というか、その手の祭りの時は、学校とか地区の主催組織で何かしらの機材をレンタルしているケースが多く、その業者さんに頼めば楽器アンプくらいは（そういう需要は結構多いので）貸してくれる事も多いです。費用は主催者が持ってくれるか自分たちで出すと言うか…は、交渉次第かな？）。
なんとかそういうツテを頼って、ちょっと大型のアンプをレンタルできる方が良いことは良いですよ。その方が気合いも入るしね(^^ゞ
お礼
ありがとうございます！むちゃ分かりやすいです！ えっと補足ですがスピーカーわあります。マイクも借してもらえてそのスピーカーからマイクつなげてる感じです。 ３５Ｗのアンプはベース用、ギター用と2つ用意するつもりです。