取引先（お得意様）の女性にアプローチしたい

質問

気になる女性がいます。

私はフリーランスで働いているのですが、彼女は取引先の正社員。彼女が私に声をかける形で、お仕事をご一緒させていただいています。
一昨年の冬に初めてお会いして、それ以来10回ほど仕事上の接点を持っています。

よく「好きな異性にアプローチするには、相手に関する情報収集を」といいますが、一度仕事が早々に終わってしまい時間が余ったので、私からお茶に誘って話を少しする機会がありました。そのとき、年齢や前の職場・趣味などプライベートなことをある程度ですが聞けました。今のところ、それ以上の情報収集はできていない状況です。

一応彼女は（仕事のパートナーとしての）私を評価してくれているようで、つい先日も「今後ともよろしくお願いします」と言ってはくれました。ただ、私をそれ以上の関係に発展する可能性を秘めた存在として見てくれているかどうかはわかりません。
また、歳がかなり離れていることもあり（私のほうがずっと年上）、話すときはお互い敬語です。

クライアント企業の正社員ということもあり、私としては彼女をどうも気軽に誘いにくいのです（派遣社員であれば、もう少し気楽にアタックできるのかもしれませんが）。
彼女にとって、仕事のパートナーとしての私と恋愛対象としての私はまた違うかもしれませんが、もし振られてしまったら、彼女と恋愛ができないばかりか仕事でも二度と声をかけてもらえないのではないかと心配です。私としては、「一緒に仕事をしましょう」と声をかけてくださる人が一人でも多いほうがいいので（仕事が来るかどうかは死活問題ですし）。

それと、これまでに得た彼女に関する情報の少なさについてですが、彼女が興味のありそうなイベントなどに一度誘ってみて、ダメならまた違うイベントで誘ってみて、徐々に彼女の趣味嗜好を把握していくしかないのかなぁと思っています。これで正しいでしょうか？

恋愛下手な私の、中学生レベル（？）の質問ですみません。
どうぞよろしくお願いいたします。

回答No.1

epictrance · ベストアンサー

>もし振られてしまったら、彼女と恋愛ができないばかりか仕事でも二度と声をかけてもらえないのではないかと心配です。

これは、gogosakさんがそのように思っているだけのことではないでしょうか？
実際にどういう関係性へとなっていくかはその相手方の判断に委ねられると思います。

少なくとも今までは仲良くやってきている状況のようですし、
誰しもそうですが親近感を持っていらっしゃる方からの正直な告白は、
聞いていて嫌と感じる人はいないと思います。
素直にありがとうという感謝の気持ちを伝え、そのうえでＯＫかＮＧかを判断するのではないでしょうか。

逆のことを考えてみればわかると思います。
あなたが仕事のパートナーとしてやっていた仲の良い女性から突然の告白をされたら、
あなたはどのように返すでしょうか？

きっと告白するときの女性も「振られたらどうしよう？」と考えているはずです。
ですが、正直な気持ちや誠意で告白されてあなたは嫌な思いはしませんよね。
それで貴方がＯＫかＮＧか判断するのではないでしょうか？

仮にＮＧだったとしても、お互いに仕事に穴は開けたくないのが普通です。
嫌なら普通に嫌という反応をするものですから。

なので、あまり長引かせず、タイミングを見て正直に伝えて良いと思います。
いい方向に成就すると良いですね。あまり肩肘張らず楽な気持ちで頑張ってください。

お礼

ご回答ありがとうございます。

>仮にＮＧだったとしても、お互いに仕事に穴は開けたくないのが普通です。
たしかに、彼女（と彼女が所属している会社）も、仕事を私達に依頼するからといって必ずしも立場が強い訳ではなく、「いいパートナーを確保したい」とフリーランサー探しに躍起になっているようです。

彼女をはじめとして、実際に私達に声を掛ける取引先の人達は私より年下のケースが多く（20代がほとんど）、何か私との間に意見の違い等の軋轢があった場合も「アイツにはもう仕事を頼まない！」というより「あの人には仕事を頼みづらい」という心理が働くようです。

実際、彼女と一度ちょっとしたいさかいがあって、半年以上彼女からの仕事の依頼が途絶えたことがありました。ある日、「どうしても私に仕事を頼みたい」という仕事があって、おそるおそる彼女が私に声を掛けてきたところ私はあっさり仕事を受諾したので、そのとき彼女はホッとしたようです。

一度壊れた仲ということもあり、その後は今日に至るまでお互いが（良い意味で）気を遣い合っている感じです。彼女と二人きりで話をするときも、私は彼女のことをいつも褒めています（決してヨイショやお世辞ではありません）が、彼女にはそれを良いふうに解釈してもらっているようです。

回答No.4

fizee160

こんにちは。

彼女に好意があるとはいえ、
仕事は死活問題でしょうから、
(何か粗相があって、それで変な噂が広まったら、
この取引先だけではすまなくなる可能性もありますから。
　また、彼女が大人で、何があっても、
　しっかり黙っていられる人であれば良いのですが、
　そうでないと怖いですから)
ここは慎重に行きましょう。

結局、彼女は会社の人間ですから、
貴方と関わるのは、「仕事」としてですよね。
だから、彼女から声をかけたとか、「今後とも宜しく・・・」と言う言葉も、
彼女の言葉と言うよりは、
会社を代表して声をかけていると思ったほうが良いです。

貴方の仕事が社内で定評が良い、
他社と見積を比べてこちら(貴方)の方が良い・・・と言う様な
総合的な仕事の判断からの評価だとも思います。

仰るように、
もっと相手の情報を収集するとか、
貴方の情報を開示するとか、
もう少しお互いにコミュニケーションをとらないと、
10回ほどの仕事の接点では、
いきなり、仕事以上の仲にはなれない気がします。

しかも、彼女も相手が取引先となれば、
余程、身動きが軽い方で無い限り、
慎重にならざるを得ないと思います。

お仕事をする際は、
貴方と彼女は、1：1なのでしょうか？
それとも取引先の方複数(彼女と部署の方々)：貴方と言った感じなのでしょうか？

後者であれば、
是非、一度会社の方も含め「今度、ご飯でも食べましょう」とか
「今度、皆さんと飲みに行きましょう」など
(仕事の延長として)お誘いしてみては如何でしょうか？
突然、1：1になるよりも、話がしやすいかもしれません。

まずは、仕事だけではなく、
もう少し色々お話する必要があり、
皆でご飯や飲みに行く事で、
少しでも多く話す機会が設けられるのではないでしょうか？

お昼前の11時に打ち合わせで会って、
そのまま一緒にお昼ご飯・・・も良いと思います。

貴方と彼女と、お互いの仕事の為に、
いきなりのリスクは避けるべきだと思います。

(注意：仕事が貴方と彼女だけ1：1の場合、
　いきなり、彼女を飲みに誘わないようにして下さい。
　ご飯ならまだ可ですが・・・
　「飲み」は、あくまでもその他複数会社の方がいらっしゃる場合です。)

経験談ですが・・・

以前、私と上司は、取引先(フリーランス)の方々と
度々飲み(夜ご飯など)に出かける機会を設けた事があります。

なぜ、そうしたかと言うと、
物を作る仕事だったので、意思の疎通が難しく、
堅い仕事の話ばかりではなく、
円滑にコミュニケーションをとれる(より密になる)必要があったからです。
飲みに行き、ざっくばらんに話す事で、
日々の仕事が円滑に行く様に、
コミュニケーションを図っていたのです。

強要ではなく、お互いに仕事を思うからこそ実現していた飲みの席です。
私達の場合は、特別な好意は無かったのですが
そうする事で、意外とお互いの色んな素性が聞けて、打ち解けだし、
仕事がしやすかったですよ。

ただ、仕事だけで接点があるよりも、
そうして、少しずつでも、仕事以外の場所で付き合いがあると、
もう少し、仕事以上の人間関係に発展しやすいかもしれません。

例えば、
「今度、是非、皆で納会しましょう・・・」とか
これが、忘年会、新年会・・・とか
仲良くなったら月1でも、会を設けて、
コミュニケーションを図っていくと良いと思います。

空気を観察しながら、
徐々に、ゆっくり慎重に進めて行く事だと思います。

お礼

ご回答ありがとうございます。

>お仕事をする際は、
>貴方と彼女は、1：1なのでしょうか？
>それとも取引先の方複数(彼女と部署の方々)：貴方と言った感じなのでしょうか？
彼女＋私＋1～2人です。
その「1～2人」ですが、一人は彼女の会社ないし別の会社の人（基本的に必ずいます）。もう一人は私と同じくフリーランスです（毎回いるとは限りません）。
その「1～2人」は、外出先から帰る際には一緒のときとそうでないときもあります。そのため、彼女と1対1になる機会は割とあって、つい先日のお仕事でも帰りの電車で20分くらい二人きりで喋っていました。先日お茶に誘ったのも、彼女と二人きりになることができたからこそです。

>いきなり、彼女を飲みに誘わないようにして下さい。
彼女はどうかわかりませんが、私は全く酒が飲めない（普段、酒の席には付き合い程度で参加）ので、「今度一緒に飲みましょう！」と私から声を掛けることはないと思います。

>以前、私と上司は、取引先(フリーランス)の方々と
>度々飲み(夜ご飯など)に出かける機会を設けた事があります。
>　（中略）
>もう少し、仕事以上の人間関係に発展しやすいかもしれません。
そう、そうですよね！　これ、私がいつも考えていることです。
ただ、仕事を依頼される側の私が「今度みんなで集まって食事会でもしましょうよ！」と音頭を取って会を催すのは、現実的ではありません。やはり、仕事の発注者である、彼女が所属している会社の方がその気になってくれないと、難しいのが実状です。

回答No.3

noname#63054

そうですか。
まず、営業ベースでイベントチケットが手に入ったからと
彼女の好みのコンサートや美術展（美術展は新聞の勧誘ですかｗ）
のチケットをこまめにわたします。
その際、最初は２枚。お友達とどうぞと言います。
そのうちに、彼女が心待ちに思うようになったら
「ごめんなさい。今回は一枚しかないんですが。」といって
「それならいいです。一人はつまらないから」
「それじゃ、私がもう一枚なんとかします。２枚そろったら
　大丈夫ですよね。」
「そんな無理なさらなくても・・それに直前じゃ一緒に誘う人の都合もあるし」
「いや、そのときは私がお供します。」

手が込みすぎてる？　そうですか。

それじゃ、ありきたりですが打ち合わせ兼ねた食事。
「○○さん。一度、今後の企画でご意見を伺いたいんですがお時間いただけますか？」
「それじゃ来週火曜の午後いかがです？」
「どうでしょう。できれば飯で食いながら、ざっくばらんな意見を聞かせてほしいんです。」
「部長も呼びましょうか？」
「いや、私は○○さんのご意見が伺えればそれでいいんで、ちょっとお時間をいただけたら
　と思うんです。恵比寿に美味いイタリアン食わすところがあって、私の友人がやってるんです。
　一度食ってやってくれませんか。」

二人きりじゃ無理だ？そうですか。

それじゃ、女性の仕事仲間紹介するってのはどうですかね。
同業他社ではまずいけど、相手の客筋になるようなビジネスウーマンとか
を紹介しなから３人で酒を飲みませんか・・・とか。それでもって彼女から
質問者さまの優秀さをさりげなくアピールするとか。
あとは、誕生日に定期的に花を自宅に贈り続けるとか。
お中元とか贈るうえで相手の自宅住所くらいは聞き出す営業力は必要ですが。

いろいろ考えるだけで楽しくなりますよね。いいなぁ。

お礼

ご回答ありがとうございます。
私がいろいろ楽しませてしまったようですね（笑）。

結論から言いますと、どれも難しそうです。

1番目は、かなり手が込んでいて、果たしてうまくいくかどうか……。

2番目は、今彼女と一緒にする仕事が、私や彼女が企画を出して進めるタイプの仕事ではない（比較的定型的な仕事な）ので、実現性は低いです。
そもそも、彼女が私に声を掛けてくれない限り、仕事自体が発生しません。仕事が発生した時点で「今度の案件はどうしようか？」などと軽く打ち合わせをするチャンスはあるかもしれませんが。
企画に関する打ち合わせでなくとも、何か仕事に関することを口実に食事に誘うのは、状況としては有り得ないです。

3番目ですが、そもそも女性の仕事仲間がいません。
同業者のつながりって全くないんですよ、男性にせよ女性にせよ。

あえて最も可能性のある選択肢を挙げるなら、1番目ですかね。参考にはさせていただこうかと思います。

回答No.2

kenkenkiyo

３０代女性です。

仕事のからみもある方とのことなので、
いきなり恋愛関係に発展させるのは強引なんじゃないでしょうか？？
彼女は仕事上では質問者さんを評価しても、「男性」としてどうか？？というのはまた別の話だと思います。

個人的には仕事のできる男性は魅力的だとは思いますが（笑）
また、年齢も離れているとのこと、彼女の方こそ、
質問者さんは既婚者またはお相手が別にいる、と考えても不思議ではありませんし。

イベントのような完全プライベートでの誘いより、
まずは仕事帰りに気軽に応じることのできる、食事の方がいいですね。
何度か食事をして、彼女の嗜好を探り、会話の中で自然にイベント等プライベートでも会える方向に持っていく、のがベストだと思います。

大人の方ですし、職がらみの死活問題もありますから、
玉砕覚悟の告白・・・なんてことではなく、相手の気持ちを推し量りながら、お互い、仕事にさしつかえることが無いように、
距離を縮めていかれれば良いと思います。

軽く誘いをかけても彼女が距離をとってるな・・・と感じたら、ゴリ押しせずに、さっと引き、気持ちもコントロールする。
それができれば、今後に響かないと思いますよ。

質問者さんにとって、今は彼女より仕事だと思いますから。

お礼

ご回答ありがとうございます。

>いきなり恋愛関係に発展させるのは強引なんじゃないでしょうか？？
うーん、強引ですかね……。
たしかに「慎重にいったほうがいい」というのはごもっともかもしれませんが。

>イベントのような完全プライベートでの誘いより、
>まずは仕事帰りに気軽に応じることのできる、食事の方がいいですね。
そうですね、そういう選択肢は私の頭の中に全くありませんでした。
彼女が毎日夕方or夜に会社を出る頃に、私は家にいたり外にいたりしているのですが、あえて彼女の会社の近くや通勤経路に近い場所まで出向いて食事をするのがいいのかもしれません。
ただ、（質問文にも書きましたが）一度お茶に誘ったのは、「たまたま仕事が速く終わってしまい時間が余ったから」という口実があったからで、そういう口実もなしにいきなり食事に誘うのはどうなのかな？　という気がします。
正直、何を口実にして食事に誘えばいいのか、よくわかりません。

>質問者さんは既婚者またはお相手が別にいる、と考えても不思議ではありませんし。
おそらく、彼女は私が既婚者だとは思っていないはずです（私が指輪をしていませんし）。
勝手な推測の域を出ませんが、私が既婚者のような雰囲気を漂わせたことは一度もないはずです。

>質問者さんにとって、今は彼女より仕事だと思いますから。
そういうことを自分に言い聞かせ続け（＝恋愛から逃げ続けて）、とうとう今の歳（30代後半）になってしまいました。
転職を重ねてようやく今の職を得て、だいぶ仕事も軌道に乗ってきました。
ですから、自分としてはそういう認識は全く持っていません。仕事と交際相手を見つけることとは、今の自分にとっては同じくらいの重みがあります。