２０代後半の男性です。私は自己紹介文（最近作りました）にも明記しましたが、質問者様からの補足等がない限り、具体的記載・具体例などを書き込むべきか、といつも悩みながら回答しております。
「まだ処女なのにこんなことしてていいのでしょうか？」とのことですが、私個人の意見としましては、「オナニー」と「セックス」を分けてお考えになられる方が良いと思います。また、女性の「オナニー」についての私見を述べますと、「オナニーすることに慣れており、なおかつ自身に快感を与える方法をご存知の女性は、セックスをした場合の不快感というものが、全くしない女性に比べ少なくとも緩和されると思います。」
私の彼女も処女ですが、上記の理由などから「頻繁にオナニーして」とお願いしました。 以前は自身の指を膣内に挿入して処女膜に触れると痛がっておりましたが、オナニーすることに慣れて快感を持てる様になった結果、膣壁を触るだけでもイケるようになりました。また、幸か不幸か快感が原因で処女膜が裂けても気づかなかったそうです。通常、女性が初めて性交する（処女膜が裂ける）と必ず出血すると思われていますが、３割の女性は処女膜が裂けても出血しないそうです。
また、クリトリスにはペニス内に通っている神経の２倍以上の神経が通っています。また、女性の内性器で神経数が最も多いのが膣口付近（７～８割）で子宮へ上るに従って減少していきます。基本的にクリトリスを刺激すれば全女性は快感を持つことが可能ですが、膣内は個人差があり慣れが必要だと思います。
女性がラップを道具に巻いてオナニーすることは、衛生上良いことだと思います。（cunnilingusをする場合、ラップ使用を推奨しているアメリカの性教育者もおります） しかし、自分自身が触る場合には指・外陰部双方を清潔にしている限り、神経質になる必要はないと思います。それでも抵抗がある場合には、医療用等のゴム手袋などもありますので、それらも候補となるかも知れません。
また、１度も膣口や膣内を刺激せずに急に性交した場合には、痛い事が特に不快とは思わない等の別段の理由がない限り、（性交前に）膣口や膣内が刺激に慣れていた方が良い様に思います。
最後に、私は「性交未経験の女性が初性交時に不快感を持たずにやるにはどうしたらよいのか」「女性がオナニーをすることの必要性」という観点で書きました。（初性交でも、不快感を感じない女性がいたりしますが）
