No.4です。No.1の方への補足で、ご質問者様が同じ日に乗り換えせずに一度空港を出て滞在されて国内移動するものだと思いAAと答えました。
特に航空機のチケットに詳しいわけではありません。
同じ日に乗り換えられる場合なら他のお詳しい方々の回答が参考になるかと思います、UAならANAと同じグループですし。
実は5月にJALの特典航空券で日本←→NY(ビジネス×3)を取りました。
行程は日本→NY3日滞在→マイアミ1泊→カリブクルーズ8日→マイアミ2日滞在→NY1泊→日本で、最終目的地はマイアミです。(この日程でしか飛行機が取れなかったので凄いムダなんですが…)
3万マイル(3人分)追加でAA国内線(JALとAAは同じグループなので)でNY→マイアミも取れると言われたんですが、予約時には1万五千マイルしか残っておらず、自分たちで購入することにしましたが、JALで購入する場合1人分が片道9万円と言われやめました。
AA・UAそれぞれ日本語のページがあり、日本から申込できそうだったので、検索をすると、AAが往復3人分で8万弱、UAが15万くらいだったので、AAで購入しました。
ホームページ上から検索する限りではAAの方が安いみたいだったのでAAを紹介しました。(実際に検索して最安SFO→JFKは3月\14,000、4月\13,000円でした)
ツアー専門の私の数少ない経験からですが、ビジネスクラス利用の場合、自宅近隣空港(福岡)からメイン(関空や成田)へ移動する場合、エコノミー利用時のような割安の特典(1万円ぐらい追加で往復)が受けられず、正規割引(早割)などを購入したので、もしかしたらアメリカ国内線も料金が上がるかも知れないと思いしました。
UA単独・片道でもSFO→JFK\50,000くらいするみたいです。
同一日に乗り換えなくても良いのであれば、安い料金のものを選択してもよろしいのではないかと思って回答したしだいです。
それと質問ではSFO→シカゴ又はNYとなっていますが、私や他の方への補足にはNY(JFK)→SFOとなっておりますが、どちらが正しいのでしょうか?まだ日程がお決まりになっていらっしゃらないのでしょうか?
もしそうならば、まずはANAを電話して、色んなパターンで料金をお尋ねになってからお決めになってもよろしいのでは?
補足
元々の予定が関空→成田→シカゴ→ニューヨーク→成田→伊丹なのでオープンジョーの方が安くすむみたいですね。