私も質問者さんの彼女と同じような性格でちょっと悩んでたので回答させていただきます。
私も今年上の彼と付き合っていて、彼が初彼です。
別に私は気が弱いわけではないのですが全てが初めてなので何をどうしていいか分からず
自分の意見をあまり言えてないと思います。
会うのも彼の予定に全部合わせてるし(彼の方が忙しいというのもあるんですが)
どこで会うとかも全て彼任せです。
まぁ会うとなるといつもドライブなので会う場所さえ決めれば終わりなんですが・・・。
私はこういう性格直したいし、会うのも私から誘ったりしたいんですけど
どうやっていいのか分からないのでどうにも出来ないでいます。
彼の方からも何も特に言ってくれないのでどうしようもなくて。
私個人はですが、彼の方から何か言って欲しいなって思いますね。
例えば遊びに誘うのも「少しくらいはそっちから誘えよ」とかキツイ言い方じゃなくて
「いつも俺の好きにしちゃってるから今度は君の好きにしていいよ」とか
「君の方から誘ってくれたら予定すっぽかしてでも会いに行くよ」とか(ちょっと寒いですが 笑)
優しく言ってくれたりするとこっちからも行動しやすくなりますね。
意見を言わせるのも同様に、頭ごなしに言うのではなく
優しくこうした方がいいよっていう風に促して、あとは彼女が言ってくれるまで待つことですね。
あと気の弱い子っていうのは自分に自信がない子がほとんどで
「こういうこと言って嫌われたりしたらどうしよう」とか思いがちなので
少しでも彼女が何か言ったら賛同してあげたり
彼女のいいところを褒めて自信を持たせてあげると少しは変わるかもしれませんよ。