女です。
口下手の男友達がいます。
彼と知り合いになったばかりのころ、話してても反応が薄くて“つまらないのかな？”と心配になり尋ねたことがあります。
そうしたら
「あー・・・ごめん、気ぃ使わせて。俺、上手く話せなくて・・・。でも、ちゃんと聞いてるし、楽しいよ！」
と一生懸命伝えてくれ、私としてもスゴク嬉しかったことを覚えています。
話しかけるのって勇気いるし、やっぱ慣れかな、とも思うので、口下手じゃない友達に「コイツ、めっちゃ口下手なんだよね。」と先に紹介してもらうのが一番楽かな？って思います。
そう紹介されたら、あなたが黙っていても“つまらないんじゃなくて、そういう人なんだな”って思えるので。
あとは、誰かが話している時は
(1)うなずく。相槌をうつ。
(2)ジッとじゃなくてもいいから、たまに目線を話してる人に合わせる。
↑聞いてますよアピール
(3)無言で気まずいな、って感じたときは素直に「上手く話せなくてゴメン」とか「自分でもイヤなるくらい口下手なんだよね」など、とにかく“つまらなくて黙っている訳じゃないよ”ということを伝える。（いいにくかったら後でメールでもいいと思う。）
とかですかね？
話しかけるこつや注意になってないんですけど、基本、女の子は話したがりなので、この際『聞き上手』を目指すのもいいかと☆
