再度告白してもいいのでしょうか？

質問

２９歳男です。残念ながら振られてしまいました。

これまでの状況：
以前の部署で半年ほど同じだった一つ下の女性と二人で夜の食事、
休みの日にデート、別の日に食事と２週間に一回のペースで合計三回行きました。
自分はもちろんですが、相手も好意を示してくれて、デートが終わって
家に帰った後にメールで好きと伝えました。答えは直接話したいという
ことで、その後の食事になったのですが、自分から話しを切り出せずに終わってしまいました。
（振られたときに言われたのですが、このときにちゃんと告白していればＯＫだったと）
ちょうどその少し後に彼女が通院を要するぐらい体調を崩し、食事もデートの誘いもできない状態が１月半ほどあり、
家の事情で気分が乗らないときもあったようです。そのときに気楽に自然体に相談したり、
励ましてくれる身近な人（職場の人ではない）がいたようです。
その後、今週ですが状態が回復したので、食事の誘いもＯＫで、そのときに告白したのですが、その気楽に話せていた人の方が好きになっていたそうです。
僕が真剣に考えていることを理解してくれただけに、その人とはまだ付き合っていない状態だけど、その人を好きな気持ちを持ったままでは僕とは付き合えないと。

質問内容：
一度ＯＫになりかけた相手（僕）に対しては時間が経過するとどういう感情になり、以下のタイミングで再度告白したらどうなるでしょうか？
ちなみに彼女は今まで出会ってきた人の中でも非常に慎重で真面目な方でした。

１．彼女がその好きな人と付き合わずに振られた場合
２．その人と付き合って別れた場合

女性の方の考えや経験など教えてください。長文ですいません。お願いします。

回答No.1

gtjyh · ベストアンサー

タイミングを逃して、残念なことになってしまいましたね。
私は1,2どちらの場合も、OKになる可能性はあると思います。
「彼への気持ちを持ったままだから」と言うような女性なので
振られたからすぐあなたと付き合う、ということにはならないかもしれませんが。
どちらの場合も、彼女は落ち込んでいるでしょうから、
気晴らしに、と言っておいしいものを食べに行ったり
ドライブなどのデートに誘ってみてはどうでしょう。

今度はタイミングを逃さないように、がんばってくださいね！

お礼

タイミング大事ですね。どうして「好き」っていうたった二文字の言葉が言えなかったのかと、ひどく後悔しております。
回答ありがとうございます。