ユニークな質問ですね。
基本的に、ご友人の意見がちょっと変わったものの見方だと思います。
クラシックなもの、ビンテージなものを欲しい、そして乗って走りたいならば、新しく購入して自分名義で登録した時点で新しいナンバーになってしまうのは当たり前の話です。
例えば、初代セルシオは、４リッターV8というエンジンパワーと言う魅力の元にヤンキーさんがカスタムして乗っておられる方が多いですが、高級車なりの魅力も未だ持っています。
マーク２等に乗っていた30代のサラリーマンの方が、40代になって車を買い換えるとき、初代セルシオの５万キロ走行程度の出物があれば欲しいと思うのは普通です。この場合、初代セルシオの方が、ゴルフに行くにも、家族でレストランに出かけるにも自分らしい格を持ったクルマであるという見栄の部分とともに、初期投資や燃費等のランニングも含めて、経済効果も高いからです。
そんな方が、３桁ナンバーの初代セルシオやシーマ、インフィニティに乗っておられることも多いと考えていいと思います。
あくまでも、ですが・・・。
だからエアロパーツや太いマフラー装備車ではなかったら、近寄ってもOKだと思いますよ。
また、ナンバーの問題ですが、確かにクラシック・ユースな車種に関しては３桁ナンバーが恥ずかしいというのいもあります。
実際に旧ナンバーは高価に取り引きされています。
地名が一字なんていったら、のどから手が出るんでしょうね、クラシック車好きみなさんは・・・。
以前京５８ナンバーのミニを手放したとき、ナンバー代といって３０万円いただきました。（下取り価格にプラスして）
ちなみに今、京都３３のレインジローバーに乗っています。２代目レインジですが、これもナンバーがいいとよく言われます。
僕の場合は、ころころクルマを変えない、というのと、目的があれば数台所有するという条件があるからかもしれません。もちろん、３桁ナンバーのクルマも所有しています。
あと、先代（２代目）セルシオも、考えたらほとんど３桁ナンバーなはずです。
