こんにちは(^-^)28才女です。
質問者さまが女性と仮定してアドバイスです（何点か男性にも通用しそうですが）
基本的な事だと思いますが、
迷う時、「どっちでもいい」「あなたにまかせます」発言はNG。
案が1つもなくて「どうしようか？」なら、つまんない案でもいいから
「じゃ、1個づつ提案しましょう～♪」って言って、
とにかく「何しようか」を悩んで時間が経過する事だけは避ける。
どっちの案も良かったら彼の意見を聞いてみて、どっち選ぶか迷ったら
「じゃ、ジャンケンして私が勝ったら○○ね。」とか進展する行動を起こす。
彼の性格にもよるけど、大抵は
「彼女のしたい事、行きたい所叶えてあげたい」って気持ちの男性が多いので
デート前に、咄嗟の保険として2つ3つデート案考えておくと
彼「何しよう？」→彼女「これしたい」→彼「了解っ♪(^-^)」って
男性の『してあげたい』気持ち満足。彼女もしてもらえて幸せ。一石二鳥(^▽^)
こっち選んで正解だったね○○で楽しかったねって感想もお忘れなく♪
たまにちょっとしたお菓子を持ち歩くタイプの子がいます。
小粒のガム（グリーンガムやキスミント）とか、
アメ（オレンジ、ブルーベリー、ソーダ味、マスカット味）
そーゆうのを自然に「食べる？」ってちょこっと出す女の子
（同性から見てですが）可愛いな。気が利くなって日頃感じます。
まだ手をつなぐ関係じゃなかったら…
すこ～し人込みの場所、ちょっと彼が歩くの早いな？って思った時に
ちょこちょこっと追い掛けるような歩き方をして彼の小指をにぎってみては？
彼が「え？」ってびっくりしたら「離れそうだったから…^-^*」
3回目のデートなら有りかなって思うんだけどな～。
ずっと指をつかんでるんじゃなくてバック持ち替えたりほっぺポリポリして
たま～に自然に手を離して、彼が嫌がって無かったらしばらく様子見て再挑戦。
あ、これも基本的な事ですが、ポケットティッシュは必ず持参。
店で食事時、立ち歩き時、手が汚れた時、まいっか～って程度な時でも
「はい」って渡せたらステキ。濡れティッシュなんてなかなか所持率低いから
いざという時ポイント高いですよ～。
笑顔は忘れずに。ちゃんと目を見て話すのも忘れずに。
○○君の手おっきいね～って話題に出して、
向かい合って彼の左手とあなたの右手をあわせてみて「やっぱり大きい～」
女からの意見ですが…ちょっとドキってしちゃいます
参考になれば幸いです。4回目のデートに繋がればいいですね(^_^)b
