iPodはデザインが気に入ってたり、みんなが持ってるから欲しいという理由で買ってもいいかもしれません。またiPodとパソコンをつなぐと自動的に曲を転送してくれる機能もあるのでコンピューターが苦手なら誰かパソコンができる知り合いにiTunesのインストールなどをやってもらっうといいと思います。
しかし音質に関してはあまりいい評判はききません。
ソニーは最近、譲歩してきててMP3に対応したし、これからWMAやAACにも対応していくとことなのでこれから発売されるAシリーズを買ってみるのもいいと思います。
ですが俺はアイリバーという会社の製品をオススメします。ここは付属イヤフォンの音質もいいし、サポートの対応もいいので一番失敗がないでしょう。
また今ならアイリバーのサイト内のストアでバッテリーに乾電池を使う製品を買うと充電池がタダでついてくるキャンペーンをやってます。(10月いっぱいです)
iFP-700や800のシリーズを安く売ってるのでここから始めてみては?