オーランドは暖かいですよ!
多分、もう泳げる日も増えてきているはずです。
クリスマスですら、みんな半袖ですから!(日陰にいくとさすがに肌寒いけど・・・)
ただ、暑くなると冷房はガンガンです。
向こうの人は寒さに強い傾向にあるようなので、やっぱりNO.2さんが言うように一枚羽織るものがあるといいかも。
携帯電話のiモ-ドで、世界のお天気が無料で見られるサイトがあるので参考になさっては?
現金はほとんど必要ないのではないでしょうか?滞在は直営リゾート?クレジットカードでチェックインすれば、ルームキーがそのまま財布代わりになって、ルームキーの提示でリゾート内の食事や買物は事足ります。もちろん、カードでもOK。せいぜい、チップとワゴンでのちょっとした買物(ポップコーンとか?)用に持っていればいいと思います。私の場合、1週間の滞在でせいぜい200ドルです。
日本語は・・・キャストにより、通じる人もいます。が、ほとんど通じないです
食べ物は、これは好みですね。私は、WDWに限らず、アメリカ方面に行くと必ずメキシコ料理を食べます。タコスは有名ですよね。あと、チーズが嫌いでないのなら、チミチャンガもおすすめです。行ったほうがいいのは、ついでだから、オーランドの街も見てみては?
楽しい旅になるといいですね。