これはクライアントサイドとサーバサイドどちらの話でしょうか？
クライアントサイドの場合、
JavaでGUIを使用するにはSwingというものを使います。ただ、
＞ 知識が無いものでまったく思いつきません。
このレベルだと、時間がかかると思います。このサイト上で教えるのも無理です。
ネット上にたくさん資料がありますのでそれらを参考にしたほうがいいでしょう。
サーバサイドでファイルの検索を行うのであれば、
java.io.FileのlistFiles()メソッドを使えばディレクトリ内のファイルのリストが取得できます。java.io.FileFilterやjava.io.FilenameFilterも参照してみてください。
List fileList = new FileList();
File dir = new File("path"); // 実際には画像があるディレクトリのパスを指定
File[] imageFiles = dir.listFiles();
後は、各ファイルのパスをURLの相対パスに直すなどしてからJSPでループさせればAタグやIMGタグを生成できます。
※サムネイル画面で元画像をそのままIMGタグに使うと、画像をすべて取得することになるのでネットワーク越しだと表示に時間がかかります。できれば、元画像hoge.jpgに対してhoge_s.jpgという名前の縮小画像を作成するなどしてサムネイルに使用した方がいいでしょう。
お礼
丁寧な説明ありがとうございます！ すごく参考になりました。 回答していただいた事を参考に頑張ってみます。