縦書きはチョット無理でしょうが、WORDに取り込んだ画像は、いっしょに送れます(念のため、今自分あてに送信→受信して確認しました)。
詳細は省きますが、メールの送受信はテキスト方式が基本です。ウイルスとの関連もあって、リッチテキスト(HTML)は嫌われていますが、ご希望をかなえるには、テキスト方式では不可能です。
まず、Outlook Express(これをお使いのことと推測します)の、ツール→オプション の「送信」タブで、「メール送信の形式」を「HTML形式」として、WORDの、ファイル→送信 の次には「メールの宛先」をクリックしてください。「メールの宛先(テキスト)」は不可です。
これで送れます。縦書きにはできませんが、フォントサイズを変更したり、文字(すべてまたは一部)の色を赤や青に変えることも可能です。
なお、ご友人側では、Outlook Expressのツール→オプション の「読み取り」タブで「メッセージはすべて・・・」のチェックを外すことが必要です。
上記の条件が整うことが必要です。繰り返しますが、HTML方式の送受信はお勧めしません。一般的にも嫌われています。一応、その手段だけを説明しました。
なお、(以下は、自信なし)Outlook Expressの文面を縦書きにできるソフトがあるようなことを、以前パソコン雑誌で読んだ記憶があります。これで縦書きが可能になったとしても、HTMLでの送受信は条件となるかと思われます。